Drug Atlas · A3 Anticholinergics / 抗コリン薬 · 必修
ブチルスコポラミン
butyl-scopolamine
- 分類
- Anticholinergics / 抗コリン薬Antispasmodics / 鎮痙薬
- 商品名（日本）
- ブスコパン
- 商品名（EU）
- Buscopan
- 科目
- Pharmacology
- トピック
- A3: Muscarinic receptor blocking drugsB27: Drugs acting on smooth muscles. Drugs influencing uterus contractions
- 禁忌疾患
- 重症筋無力症
- 副作用
- 動悸
🧠 全体像：スコポラミンscopolamineスコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン）にブチル基butyl groupブチル基（butyl group）butyl group（ブチル基）を足して四級アンモニウムquaternary ammonium四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム）化した薬。電荷を帯びることで血液脳関門も消化管粘膜もほとんど越えられなくなり、中枢作用central effect中枢作用（central effect）central effect（中枢作用）ゼロ・経口吸収ほぼゼロという代償を払う代わりに、消化管・胆道・尿路の平滑筋にだけ作用する「疝痛専用の鎮痙薬Antispasmodics鎮痙薬（Antispasmodics）Antispasmodics（鎮痙薬）」になった。同じ四級アンモニウムquaternary ammonium四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム）の兄弟であるグリコピロニウムglycopyrroniumグリコピロニウム（glycopyrronium）glycopyrronium（グリコピロニウム）と構造発想は同じで、「中枢に行かせない」ための化学修飾chemical modification化学修飾（chemical modification）chemical modification（化学修飾）というテーマの代表例。
薬効群の中での位置づけ
| 型 | 代表薬 | 中枢移行 | 経口吸収 | 使いどころ |
|---|---|---|---|---|
| 全身・非選択的（原型） | アトロピンatropineアトロピン（atropine）atropine（アトロピン） | あり | 良好 | 徐脈・中毒解毒 |
| 四級アンモニウムquaternary ammonium四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム）・末梢限定 | ブチルスコポラミンbutyl-scopolamineブチルスコポラミン（butyl-scopolamine）butyl-scopolamine（ブチルスコポラミン）、グリコピロニウムglycopyrroniumグリコピロニウム（glycopyrronium）glycopyrronium（グリコピロニウム） | なし | きわめて低い（<1%） | 疝痛、周術期分泌抑制 |
| 中枢移行型 | スコポラミンscopolamineスコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン） | あり | 経口不向き（初回通過効果first-pass effect初回通過効果（first-pass effect）first-pass effect（初回通過効果）大） | 乗り物酔いmotion sickness乗り物酔い（motion sickness）motion sickness（乗り物酔い）、PONV |
| PDE阻害系の鎮痙薬Antispasmodics鎮痙薬（Antispasmodics）Antispasmodics（鎮痙薬）（非抗コリン） | ドロタベリンdrotaverineドロタベリン（drotaverine）drotaverine（ドロタベリン）、パパベリンpapaverineパパベリン（papaverine）papaverine（パパベリン） | — | — | 疝痛（抗コリン薬Anticholinergics抗コリン薬（Anticholinergics）Anticholinergics（抗コリン薬）とは別機序） |
⭐ 試験で問われるのは「ブチル化＝末梢限定化」の構造的理由。 母化合物スコポラミンscopolamineスコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン）は中枢移行するが、ブチル基butyl groupブチル基（butyl group）butyl group（ブチル基）付加で正電荷を帯びた四級アンモニウムquaternary ammonium四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム）になると、脂質二重膜lipid bilayer脂質二重膜（lipid bilayer）lipid bilayer（脂質二重膜）（血液脳関門・消化管粘膜）を受動拡散passive diffusion受動拡散（passive diffusion）passive diffusion（受動拡散）で越えられなくなる。だから経口投与oral経口投与（oral）oral（経口投与）は吸収効率が悪く（生物学的利用率bioavailability生物学的利用率（bioavailability）bioavailability（生物学的利用率）1%未満）、注射・坐剤suppository坐剤（suppository）suppository（坐剤）が主体になる。
機序
flowchart TD
A["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='scopolamine'>スコポラミン</span>に<span class='jp-term jp-term-diagram' title='butyl group'>ブチル基</span>を付加"] --> B["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='quaternary ammonium'>四級アンモニウム</span>化（正電荷を帯びる）"]
B --> C["血液脳関門・消化管粘膜を通過できない"]
C --> D["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='central effect'>中枢作用</span>なし。<span class='jp-term jp-term-diagram' title='systemic circulation'>全身循環</span>に入っても末梢のM受容体にしか届かない"]
D --> E["消化管・胆道・尿路平滑筋の<span class='jp-term jp-term-diagram' title='M3 muscarinic receptor'>M3受容体</span>拮抗"]
E --> F["平滑筋弛緩→疝痛（さしこみ痛）の緩和"]💡 高用量IVでは自律神経節autonomic ganglion自律神経節（autonomic ganglion）autonomic ganglion（自律神経節）（ニコチン性受容体nicotinic receptorニコチン性受容体（nicotinic receptor）nicotinic receptor（ニコチン性受容体））も一部遮断し、反射性ではなく直接的に頻脈を起こしうる。 これは他の末梢限定抗コリン薬Anticholinergics抗コリン薬（Anticholinergics）Anticholinergics（抗コリン薬）にはあまり強調されない、ブチルスコポラミンbutyl-scopolamineブチルスコポラミン（butyl-scopolamine）butyl-scopolamine（ブチルスコポラミン）に特徴的な副次作用。
薬物動態
| 項目 | 値・特徴 |
|---|---|
| 経口バイオアベイラビリティoral bioavailability経口バイオアベイラビリティ（oral bioavailability）oral bioavailability（経口バイオアベイラビリティ） | 1%未満（四級アンモニウムquaternary ammonium四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム）のため吸収不良） |
| 分布 | 血液脳関門を通過しない（中枢移行なし） |
| 代謝 | 主に肝・血漿エステラーゼplasma esterase血漿エステラーゼ（plasma esterase）plasma esterase（血漿エステラーゼ） |
| 排泄 | 腎・胆汁 |
| 半減期 | 短時間（数時間） |
適応
| 領域 | 使いどころ |
|---|---|
| 消化器 | 消化管平滑筋の痙攣（腹部疝痛abdominal colic腹部疝痛（abdominal colic）abdominal colic（腹部疝痛））、過敏性腸症候群irritable bowel syndrome, IBS過敏性腸症候群（irritable bowel syndrome, IBS）irritable bowel syndrome, IBS（過敏性腸症候群）の急性増悪acute exacerbation急性増悪（acute exacerbation）acute exacerbation（急性増悪） |
| 胆道 | 胆道疝痛biliary colic胆道疝痛（biliary colic）biliary colic（胆道疝痛） |
| 泌尿器 | 尿路結石urolithiasis尿路結石（urolithiasis）urolithiasis（尿路結石）による疝痛 |
| 内視鏡・検査前処置conditioning前処置（conditioning）conditioning（前処置） | 大腸内視鏡colonoscopy大腸内視鏡（colonoscopy）colonoscopy（大腸内視鏡）・胃内視鏡前の腸管蠕動intestinal peristalsis腸管蠕動（intestinal peristalsis）intestinal peristalsis（腸管蠕動）抑制（観察しやすくする目的） |
用法・用量
経口・坐剤suppository坐剤（suppository）suppository（坐剤）で1回10〜20 mg、疝痛の急性期にはIV/IMも用いる。内視鏡前処置conditioning前処置（conditioning）conditioning（前処置）では検査直前に単回投与することが多い。実際の用量は適応・重症度・投与経路route of administration投与経路（route of administration）route of administration（投与経路）で変わるため、施設のプロトコル・添付文書で確認する。
禁忌・注意
- 禁忌：重症筋無力症、閉塞隅角緑内障angle-closure glaucoma閉塞隅角緑内障（angle-closure glaucoma）angle-closure glaucoma（閉塞隅角緑内障）、尿閉、消化管閉塞/麻痺性イレウスParalytic ileus麻痺性イレウス（Paralytic ileus）Paralytic ileus（麻痺性イレウス）、頻脈性不整脈tachyarrhythmia頻脈性不整脈（tachyarrhythmia）tachyarrhythmia（頻脈性不整脈）
- 心疾患：頻脈を助長しうるため、頻脈性不整脈tachyarrhythmia頻脈性不整脈（tachyarrhythmia）tachyarrhythmia（頻脈性不整脈）や重度の心不全では注意
- 中枢移行がないため、高齢者でも抗コリン性せん妄anticholinergic delirium抗コリン性せん妄（anticholinergic delirium）anticholinergic delirium（抗コリン性せん妄）のリスクは低い（同じ適応でも中枢移行性penetration移行性（penetration）penetration（移行性）のスコポラミンscopolamineスコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン）との大きな違い）
副作用
| 頻度 | 内容 |
|---|---|
| 高頻度 | 口渇、霧視blurry vision霧視（blurry vision）blurry vision（霧視）（一過性） |
| 注意 | 動悸palpitations動悸（palpitations）palpitations（動悸）・頻脈、尿閉 |
| 重篤・まれ | アナフィラキシー様反応anaphylactoid reactionアナフィラキシー様反応（anaphylactoid reaction）anaphylactoid reaction（アナフィラキシー様反応）（特にIV急速投与rapid administration (bolus)急速投与（rapid administration (bolus)）rapid administration (bolus)（急速投与）時） |
まとめ
- スコポラミンscopolamineスコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン）をブチル化して四級アンモニウムquaternary ammonium四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム）化した末梢限定型の抗コリン薬Anticholinergics抗コリン薬（Anticholinergics）Anticholinergics（抗コリン薬）。中枢移行なし、経口吸収も乏しい。
- 消化管・胆道・尿路の平滑筋（M3）を弛緩させ、疝痛を緩和する。
- 経口吸収が悪いため注射・坐剤suppository坐剤（suppository）suppository（坐剤）が主体。内視鏡前処置conditioning前処置（conditioning）conditioning（前処置）での腸管蠕動intestinal peristalsis腸管蠕動（intestinal peristalsis）intestinal peristalsis（腸管蠕動）抑制にも使われる。
- 高用量IVでは自律神経節autonomic ganglion自律神経節（autonomic ganglion）autonomic ganglion（自律神経節）も一部遮断し、直接的に頻脈を起こしうる。
- 中枢移行がないため抗コリン性せん妄anticholinergic delirium抗コリン性せん妄（anticholinergic delirium）anticholinergic delirium（抗コリン性せん妄）のリスクが低い点が、同じ適応領域を持つスコポラミンscopolamineスコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン）（中枢移行あり）との対比軸になる。
- 重症筋無力症・閉塞隅角緑内障angle-closure glaucoma閉塞隅角緑内障（angle-closure glaucoma）angle-closure glaucoma（閉塞隅角緑内障）・尿閉・麻痺性イレウスParalytic ileus麻痺性イレウス（Paralytic ileus）Paralytic ileus（麻痺性イレウス）が禁忌。