生化学 · 4/1
糖質の構造;食事中の糖質;食物繊維と食品添加物
Structure of carbohydrates; carbohydrates in the diet; dietary fibers and additives — S I
🧠 糖質は「単糖monosaccharide 単糖(monosaccharide)monosaccharide(単糖) →二糖 disaccharide 二糖(disaccharide) disaccharide(二糖) →多糖」の階層と、「消化される糖 vs 消化されない食物繊維 dietary fiber食物繊維(dietary fiber) dietary fiber(食物繊維)」で読む。 食事中の糖質は総エネルギーの50〜60%。多糖は加水分解でオリゴ糖 oligosaccharide オリゴ糖(oligosaccharide) oligosaccharide(オリゴ糖) →二糖 disaccharide 二糖(disaccharide) disaccharide(二糖) →単糖 monosaccharide 単糖(monosaccharide) monosaccharide(単糖) になり小腸で吸収される。消化されない糖質は大腸で腸内細菌に発酵される。血糖への上がりやすさは血糖指数 Glycemic index, GI 血糖指数(Glycemic index, GI) Glycemic index, GI(血糖指数) で表す。
糖質の構造
| 階層 | 単糖monosaccharide 単糖(monosaccharide)monosaccharide(単糖) の数 | 例 |
|---|---|---|
| 単糖monosaccharide単糖(monosaccharide)monosaccharide(単糖) | 1 | グルコース、フルクトースfructoseフルクトース(fructose)fructose(フルクトース)、ガラクトースgalactoseガラクトース(galactose)galactose(ガラクトース) |
| 二糖disaccharide二糖(disaccharide)disaccharide(二糖) | 2 | スクロースsucroseスクロース(sucrose)sucrose(スクロース)、ラクトース、マルトースmaltoseマルトース(maltose)maltose(マルトース) |
| オリゴ糖oligosaccharideオリゴ糖(oligosaccharide)oligosaccharide(オリゴ糖) | 3〜10個程度 | マルトトリオースmaltotrioseマルトトリオース(maltotriose)maltotriose(マルトトリオース)、α-限界デキストリンalpha-limit dextrinα-限界デキストリン(alpha-limit dextrin)alpha-limit dextrin(α-限界デキストリン) |
| 多糖 | 多数 | デンプンstarchデンプン(starch)starch(デンプン)、グリコーゲン、セルロースcelluloseセルロース(cellulose)cellulose(セルロース) |
二糖disaccharide二糖(disaccharide)disaccharide(二糖)・多糖は O-グリコシド結合O-glycosidic bondO-グリコシド結合(O-glycosidic bond)O-glycosidic bond(O-グリコシド結合)で共有結合している。
単糖の見分け方
| 観点 | 区分 | 例・ポイント |
|---|---|---|
| カルボニル基の種類 | アルドース(アルデヒド基aldehyde groupアルデヒド基(aldehyde group)aldehyde group(アルデヒド基))/ケトース(ケトン基) | グルコース・ガラクトースgalactose ガラクトース(galactose)galactose(ガラクトース) はアルドース、フルクトースfructose フルクトース(fructose)fructose(フルクトース) はケトース |
| 炭素数 | 三炭糖〜七炭糖 | グルコース・フルクトースfructoseフルクトース(fructose)fructose(フルクトース)・ガラクトースgalactose ガラクトース(galactose)galactose(ガラクトース) はいずれも六炭糖、リボースribose リボース(ribose)ribose(リボース) は五炭糖 pentose五炭糖(pentose) pentose(五炭糖) |
| 立体配置 | D型/L型 | 生体の糖はほぼD型 |
| 環状構造 | 六員環(ピラノース)/五員環(フラノース) | 水溶液中のグルコースはほぼ環状。環を作るときにできる新しい不斉炭素 asymmetric (chiral) carbon 不斉炭素(asymmetric (chiral) carbon) asymmetric (chiral) carbon(不斉炭素) でα型・β型(アノマー)が生じる |
💡 α型かβ型かが「消化できるか」を決める。 デンプンstarch デンプン(starch)starch(デンプン) とセルロース cellulose セルロース(cellulose) cellulose(セルロース) はどちらもグルコースだけの多糖だが、デンプンstarch デンプン(starch)starch(デンプン) はα1→4結合、セルロースcellulose セルロース(cellulose)cellulose(セルロース) はβ1→4結合でつながる。ヒトの消化酵素 digestive enzyme 消化酵素(digestive enzyme) digestive enzyme(消化酵素) はデンプン starch デンプン(starch) starch(デンプン) のα結合しか切れないので、セルロースcellulose セルロース(cellulose)cellulose(セルロース) は食物繊維 dietary fiber 食物繊維(dietary fiber) dietary fiber(食物繊維) として大腸へ届く。
二糖と多糖の結合
| 糖 | 構成単位 | 結合 | 還元性 |
|---|---|---|---|
| マルトースmaltoseマルトース(maltose)maltose(マルトース) | グルコース+グルコース | α1→4 | あり |
| ラクトース | ガラクトースgalactose ガラクトース(galactose)galactose(ガラクトース) +グルコース | β1→4 | あり |
| スクロースsucroseスクロース(sucrose)sucrose(スクロース) | グルコース+フルクトース fructoseフルクトース(fructose) fructose(フルクトース) | α1↔β2(両方の還元末端どうし) | なし |
| デンプンstarch デンプン(starch)starch(デンプン) (アミロース) | グルコース | α1→4 の直鎖 | — |
| デンプンstarch デンプン(starch)starch(デンプン) (アミロペクチンamylopectinアミロペクチン(amylopectin)amylopectin(アミロペクチン)) | グルコース | α1→4 の鎖に α1→6 の分岐 | — |
| グリコーゲン | グルコース | アミロペクチンamylopectin アミロペクチン(amylopectin)amylopectin(アミロペクチン) と同じ型で、分岐がより多い | — |
| セルロースcelluloseセルロース(cellulose)cellulose(セルロース) | グルコース | β1→4 の直鎖(ヒトは分解できない) | — |
💡 スクロースsucrose スクロース(sucrose)sucrose(スクロース) だけが還元性をもたない理由。 還元性は環が開いてアルデヒド基 aldehyde group アルデヒド基(aldehyde group) aldehyde group(アルデヒド基) (ケトン基)を出せる末端に由来する。スクロースsucrose スクロース(sucrose)sucrose(スクロース) はグルコースとフルクトース fructose フルクトース(fructose) fructose(フルクトース) がその末端どうしで結合しているため、開ける環が残らない。
食事中の糖質
- 糖質は総エネルギー需要の約50〜60%を占める。摂取の目安は、米国の許容主要栄養素分布範囲で総エネルギーの45〜65%、日本人の食事摂取基準の目標量で50〜65%。
- 多糖は酵素的に加水分解され、オリゴ糖oligosaccharide オリゴ糖(oligosaccharide)oligosaccharide(オリゴ糖) →二糖 disaccharide 二糖(disaccharide) disaccharide(二糖) →単糖 monosaccharide 単糖(monosaccharide) monosaccharide(単糖) となり小腸で吸収される(消化酵素digestive enzyme 消化酵素(digestive enzyme)digestive enzyme(消化酵素) と各反応は糖質の消化と吸収)。
- ヒトが消化できない糖質(食物繊維dietary fiber 食物繊維(dietary fiber)dietary fiber(食物繊維) など)は大腸に達し、腸内細菌に発酵されるか、そのまま排泄される。
血糖指数
血糖指数Glycemic index, GI 血糖指数(Glycemic index, GI)Glycemic index, GI(血糖指数) (GI)は、食品中の糖質がどれだけ速く血糖を上げるかの指標(1980年代に糖尿病食のために開発)。標準量(50 g)の糖質を含む試験食を摂取し、2時間の血糖の増加曲線下面積 incremental area under the curve (iAUC) 増加曲線下面積(incremental area under the curve (iAUC)) incremental area under the curve (iAUC)(増加曲線下面積) を、同量の純グルコース(GI=100)と比較する。食品の品種・加工・調理によって値は変動する1。
| GI区分 | 例 |
|---|---|
| 高GI(≥70) | グルコース、コーンフレーク、白パン、白米、多くのジャガイモ |
| 中GI(56–69) | 食品の品種・加工・調理により該当 |
| 低GI(≤55) | フルクトースfructoseフルクトース(fructose)fructose(フルクトース)、乳製品、豆類、多くの果物・野菜(穀類は製法により変動) |
💡 低GI食品は食後血糖 postprandial blood glucose 食後血糖(postprandial blood glucose) postprandial blood glucose(食後血糖) 応答を小さくしやすい。 速くグルコースに消化・吸収される食品は高GI。GIは調理法・個人差individual variation個人差(individual variation)individual variation(個人差)・同時摂取物(脂肪は胃排出 gastric emptying 胃排出(gastric emptying) gastric emptying(胃排出) を遅らせる)に左右されるため、食品名だけから一律には決まらない。
主要な糖と甘味料
| 糖 | 甘味sweet taste甘味(sweet taste)sweet taste(甘味)・供給源 |
|---|---|
| グルコース(デキストロース) | スクロースsucrose スクロース(sucrose)sucrose(スクロース) 比 約70–80%の甘さ。蜂蜜・果物、二糖disaccharide二糖(disaccharide)disaccharide(二糖)/多糖の加水分解 |
| フルクトースfructoseフルクトース(fructose)fructose(フルクトース) | スクロースsucrose スクロース(sucrose)sucrose(スクロース) と同程度〜やや強い甘味 sweet taste 甘味(sweet taste) sweet taste(甘味) を示すことがあるが、相対甘味 sweet taste 甘味(sweet taste) sweet taste(甘味) は濃度・温度・食品条件で変動する。蜂蜜・果物、スクロースsucrose スクロース(sucrose)sucrose(スクロース) 加水分解2 |
| 高フルクトース fructose フルクトース(fructose) fructose(フルクトース) コーンシロップ(異性化isomerization 異性化(isomerization)isomerization(異性化) 糖) | コーンスターチのグルコースを一部フルクトース fructose フルクトース(fructose) fructose(フルクトース) に異性化 isomerization 異性化(isomerization) isomerization(異性化) (下図)。清涼飲料に添加 |
| ラクトース | グルコース+ガラクトース galactoseガラクトース(galactose) galactose(ガラクトース)。乳・乳製品。ラクターゼlactase ラクターゼ(lactase)lactase(ラクターゼ) が低下すると乳糖不耐症lactose intolerance乳糖不耐症(lactose intolerance)lactose intolerance(乳糖不耐症)になる |
flowchart TD
STARCH["コーンスターチ(<span class='jp-term jp-term-diagram' title='starch'>デンプン</span>)"] -->|"α-<span class='jp-term jp-term-diagram' title='amylase'>アミラーゼ</span>・グルコ<span class='jp-term jp-term-diagram' title='amylase'>アミラーゼ</span><br>工業的な加水分解(H₂O)"| GLC["グルコース"]
GLC -->|"グルコースイソメラーゼ<br>工業的な<span class='jp-term jp-term-diagram' title='isomerization'>異性化</span>(一部だけ変換)"| FRU["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='fructose'>フルクトース</span>"]
変換は一部にとどまるので、製品の高フルクトース fructose フルクトース(fructose) fructose(フルクトース) コーンシロップはグルコースとフルクトース fructose フルクトース(fructose) fructose(フルクトース) の混合液になる。
⚠️ 添加糖added sugar 添加糖(added sugar)added sugar(添加糖) の過剰摂取、とくに糖含有飲料の多飲 polydipsia 多飲(polydipsia) polydipsia(多飲) は肥満・糖尿病と関連する。 高フルクトース fructose フルクトース(fructose) fructose(フルクトース) コーンシロップは清涼飲料・加工食品に広く使われるが、特定の甘味 sweet taste 甘味(sweet taste) sweet taste(甘味) 料だけでなく添加糖 added sugar 添加糖(added sugar) added sugar(添加糖) 全体の摂取量を考える。
食物繊維
食物繊維dietary fiber 食物繊維(dietary fiber)dietary fiber(食物繊維) は、ヒトの消化酵素 digestive enzyme 消化酵素(digestive enzyme) digestive enzyme(消化酵素) で分解されない糖質(主に植物細胞壁の多糖)。大腸で腸内細菌に発酵されるものと、されずに排泄されるものがある。
- 役割: 便量の増加・腸運動促進、血糖上昇hyperglycemia 血糖上昇(hyperglycemia)hyperglycemia(血糖上昇) の緩和、コレステロール吸収cholesterol absorption コレステロール吸収(cholesterol absorption)cholesterol absorption(コレステロール吸収) の抑制、腸内細菌叢gut microbiota 腸内細菌叢(gut microbiota)gut microbiota(腸内細菌叢) (短鎖脂肪酸short-chain fatty acid 短鎖脂肪酸(short-chain fatty acid)short-chain fatty acid(短鎖脂肪酸) 産生)。
- 一部の糖(ソルビトールsorbitolソルビトール(sorbitol)sorbitol(ソルビトール)、ラクツロースlactuloseラクツロース(lactulose)lactulose(ラクツロース)、フルクトースfructoseフルクトース(fructose)fructose(フルクトース))は吸収されにくく、過剰摂取で浸透圧性下痢osmotic diarrhea浸透圧性下痢(osmotic diarrhea)osmotic diarrhea(浸透圧性下痢)を起こす。
食品添加物
甘味sweet taste 甘味(sweet taste)sweet taste(甘味) 料・保存料preservative保存料(preservative)preservative(保存料)・乳化剤emulsifier 乳化剤(emulsifier)emulsifier(乳化剤) などの食品添加物 food additive 食品添加物(food additive) food additive(食品添加物) も糖質関連で扱われる。人工甘味料artificial sweetener 人工甘味料(artificial sweetener)artificial sweetener(人工甘味料) や糖アルコール sugar alcohol 糖アルコール(sugar alcohol) sugar alcohol(糖アルコール) はカロリーやGIを抑える目的で使われるが、一部は下痢を起こしうる。
まとめ
- 糖質は単糖 monosaccharide 単糖(monosaccharide) monosaccharide(単糖) →二糖 disaccharide 二糖(disaccharide) disaccharide(二糖) →多糖の階層で、二糖disaccharide二糖(disaccharide)disaccharide(二糖)・多糖はO-グリコシド結合 O-glycosidic bond O-グリコシド結合(O-glycosidic bond) O-glycosidic bond(O-グリコシド結合) で連結。単糖monosaccharide 単糖(monosaccharide)monosaccharide(単糖) はアルドース/ケトース、炭素数、環の形とアノマー(α/β)で見分ける。
- デンプンstarchデンプン(starch)starch(デンプン)・グリコーゲンはα結合、セルロースcellulose セルロース(cellulose)cellulose(セルロース) はβ1→4結合。ヒトはα結合しか切れない。スクロースsucrose スクロース(sucrose)sucrose(スクロース) は還元性をもたない。
- 食事糖質はエネルギーの50〜60%。多糖→単糖 monosaccharide 単糖(monosaccharide) monosaccharide(単糖) に消化され小腸で吸収、消化されない繊維は大腸で発酵/排泄。
- GIは血糖の上がりやすさの指標(純グルコース=100)。低GI食品は食後血糖 postprandial blood glucose 食後血糖(postprandial blood glucose) postprandial blood glucose(食後血糖) 応答を小さくしやすい。
- 主要糖:グルコース・フルクトースfructoseフルクトース(fructose)fructose(フルクトース)・高フルクトース fructose フルクトース(fructose) fructose(フルクトース) コーンシロップ(グルコースの一部を異性化 isomerization 異性化(isomerization) isomerization(異性化) した混合液)・ラクトース。フルクトースfructose フルクトース(fructose)fructose(フルクトース) の相対甘味 sweet taste 甘味(sweet taste) sweet taste(甘味) は条件で変動し、添加糖added sugar 添加糖(added sugar)added sugar(添加糖) の過剰摂取は肥満・糖尿病と関連する。
- 食物繊維dietary fiber 食物繊維(dietary fiber)dietary fiber(食物繊維) は便通・血糖・コレステロール・腸内細菌に働く。吸収されない糖は浸透圧性下痢 osmotic diarrhea 浸透圧性下痢(osmotic diarrhea) osmotic diarrhea(浸透圧性下痢) を起こしうる。
出典
- 1.International tables of glycemic index and glycemic load values 2021: a systematic review(The American Journal of Clinical Nutrition・2021)GI値には食品の品種・加工・調理による幅があり、低・中・高GIの境界はそれぞれ55以下、56〜69、70以上である閲覧 2026-08-20
- 2.A new sensory sweetness definition and sweetness conversion method of five natural sugars, based on the Weber-Fechner Law(Food Chemistry・2019)糖の相対甘味は濃度などの測定条件に依存し、固定値として扱えない閲覧 2026-08-20