生化学

生化学 · 5/1

体内および食事中の主要な脂質の構造と機能

Structure and function of the most important lipids in the body and in the diet — S I

症状
必須脂肪酸欠乏

🧠 脂質は「(貯蔵)・リン脂質(膜)・コレステロール(構造・前駆体)」の3本柱で読む。 食事脂質はほぼ。脂肪酸の長さとが物性(/液体)を決め、はヒトが合成できずの系列の起点になる。動脈硬化との関連から、食品群ごとの脂肪酸組成も押さえる。

三大栄養素とその配分

炭水化物・脂質・タンパク質が。エネルギー配分に全員共通の単一比率はなく、目的や集団に応じて調整する1。(ビタミン・ミネラル)はカロリーを持たないが代謝に必須。

食事性脂質

食事脂質は主にで、少量のリン脂質・コレステロールを含む。これら疎水性物質は、吸収前に胆汁酸でされ加水分解される必要がある。(A・D・E・K)やなどもこので一緒に吸収される。

⚠️ ・脂質は欠乏を招く。 脂質の・吸収経路を共有するため、脂肪摂取が極端に少ない、またはがあると、・D・E・K欠乏症を合併しうる。

トリアシルグリセロールと脂肪酸の物性

は、グリセロールの3つのすべてが脂肪酸でされた構造。脂肪酸の・二重結合数が、そのままTAGの物性を決める。

脂肪酸の性質 常温での状態 代表
(例:ラード、バター)
不飽和・、短鎖 液体(が高い)(例:)

天然のの大部分はをもち、炭素鎖に「折れ曲がり」を作る(このためが高い)。例外として、の第一胃の細菌が作る(バクセン酸など)が乳製品や牛肉・羊肉に少量含まれる。食事中のの問題になるのは、主に工業的な加工で生じるもの(下記)である。

オメガ命名法と必須脂肪酸

二重結合の位置を、でなくメチル末端(オメガ・n末端)から数えると、はオメガ-3系・オメガ-6系に分類される。

系列 特徴
オメガ-6(18:2, cis-Δ9,12) ヒトが合成不可、必須
オメガ-3(18:3, cis-Δ9,12,15) ヒトが合成不可、必須

💡 なぜ必須なのか。 ヒトの脂肪酸不飽和化酵素はから数えてΔ9より先(メチル末端側)に二重結合を入れられない。オメガ-6位・オメガ-3位の二重結合はΔ12・Δ15にあたるため、この2つの脂肪酸は植物が作ったものを食事から摂るしかない。

必須脂肪酸から長鎖多価不飽和脂肪酸へ

小胞体の不飽和化酵素(二重結合を足す)と延長酵素(炭素2個を足す)がに働く。オメガ-6系・オメガ-3系は同じ酵素を取り合う。

flowchart TD
  subgraph N6["オメガ-6系"]
    LA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='linoleic acid'>リノール酸</span><br>18:2 n-6"] -->|"Δ6不飽和化酵素(FADS2)<br>律速"| GLA["γ-リノレン酸<br>18:3 n-6"]
    GLA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素<br>マロニルCoA"| DGLA["ジホモ-γ-リノレン酸<br>20:3 n-6"]
    DGLA -->|"Δ5不飽和化酵素(FADS1)"| ARA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='arachidonic acid'>アラキドン酸</span><br>20:4 n-6"]
  end
  subgraph N3["オメガ-3系"]
    ALA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='alpha-linolenic acid'>α-リノレン酸</span><br>18:3 n-3"] -->|"Δ6不飽和化酵素(FADS2)<br>律速"| SDA["ステアリドン酸<br>18:4 n-3"]
    SDA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素<br>マロニルCoA"| ETA["エイコサテトラエン酸<br>20:4 n-3"]
    ETA -->|"Δ5不飽和化酵素(FADS1)"| EPA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='eicosapentaenoic acid (EPA)'>エイコサペンタエン酸</span><br>EPA 20:5 n-3"]
    EPA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素<br>マロニルCoA"| DPA["ドコサペンタエン酸<br>22:5 n-3"]
    DPA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素・Δ6不飽和化酵素<br><span class='jp-term jp-term-diagram' title='peroxisome'>ペルオキシソーム</span>で<span class='jp-term jp-term-diagram' title='beta-oxidation'>β酸化</span>1回<br>変換効率が低い"| DHA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='docosahexaenoic acid (DHA)'>ドコサヘキサエン酸</span><br>DHA 22:6 n-3"]
  end
  subgraph N9["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='essential fatty acid'>必須脂肪酸</span>が足りないとき(オメガ-9系)"]
    OA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='oleic acid'>オレイン酸</span><br>18:1 n-9"] -->|"Δ6不飽和化酵素(FADS2)"| O2["18:2 n-9"]
    O2 -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素"| O3["20:2 n-9"]
    O3 -->|"Δ5不飽和化酵素(FADS1)"| MEAD["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='Mead acid'>ミード酸</span><br>20:3 n-9"]
  end

⭐ はの出発物質。 ・は食事から摂る必要があり、これらから・・などが合成されるが、とくにからDHAへの変換効率は低い2(はの前駆体)。EPA・DHAは魚、・はや種実類が主な食事源となる。

  • 両系列が同じΔ6不飽和化酵素を使うため、一方を大量に摂ると他方の変換が抑えられる。
  • が不足すると、同じ酵素がをへ変える。/比の上昇がの生化学的な指標になる。

脂質代謝と動脈硬化

トリグリセリド・は動脈硬化・心血管疾患の発症に重要な役割を果たす(西欧型国での主要な死因)。1948年開始のFramingham研究以来、食事指針は変遷してきた(詳細は動脈硬化との危険因子)。

食品群ごとの脂肪酸組成

食品 脂肪含量・組成の特徴
・乳製品 生乳は脂肪3.5–5%。脂肪酸の約30%が不飽和(主に)、70%飽和(うち1/3はより短鎖)。チーズは種類で脂肪含量が20%(カッテージ)〜62%(パルメザン)まで幅広い
ヤシ油・パーム核油 ラウリン酸(C12)を多く含み、短鎖側の脂肪酸も含む。融解状態は室温によって変わる
(ラード) 動物種・飼料で組成が変わる。豚脂:飽和約40%・一価不飽和約50%(主に)・10%。ガチョウ/脂は飽和が少なく(25–30%)柔らかい
マーガリン(トランス脂肪) 部分や高温処理での一部がシス型からトランス型へすると、を生じうる3。近年は工業的を減らした製品も多い

⚠️ の摂取は心血管リスクと関連。 工業的な部分で生じるは、天然のシス脂肪酸と異なる物性・代謝影響をもち、摂取は心血管疾患リスク上昇と関連づけられている。

まとめ

  • の配分に単一の固定比率はなく、目的に応じて調整する。食事脂質の主体はTAG。
  • 胆汁酸による・が脂質吸収に必須で、の吸収も共有する。
  • 脂肪酸の・がTAGの物性(/液体)を決める。天然の大部分はシス型(由来の少量のは例外)。
  • (=オメガ6、=オメガ3)はヒトが合成できない(Δ9より先に二重結合を入れられない)。Δ6不飽和化酵素・延長酵素・Δ5不飽和化酵素で・EPA・DHAへ変換されるが、とくにDHAへの変換は限定的。欠乏時はからが作られる。
  • 食品群で脂肪酸組成が大きく異なる。工業的に生じる(部分・高温処理)は心血管リスクと関連。

出典

  1. 1.Comparison with Dietary Groups of Various Macronutrient Ratios on Body Weight and Cardiovascular Risk Factors in Adults: A Systematic Review and Network Meta-Analysis(Nutrients・2025)多様な三大栄養素比率が研究されており、全員に一律の単一比率を推奨することはできない閲覧 2026-08-20
  2. 2.Extremely limited synthesis of long chain polyunsaturates in adults: implications for their dietary essentiality and use as supplements(Applied Physiology, Nutrition, and Metabolism・2007)成人ではα-リノレン酸からEPA、特にDHAへの長鎖多価不飽和脂肪酸変換が限定的である閲覧 2026-08-20
  3. 3.The effects of industrial processing and home cooking practices on trans-fatty acid profiles of vegetable oils(Food Chemistry・2025)工業的加工や加熱は不飽和脂肪酸のcis-trans異性化を介してトランス脂肪酸を生じうる閲覧 2026-08-20