生化学 · 5/1
体内および食事中の主要な脂質の構造と機能
Structure and function of the most important lipids in the body and in the diet — S I
- 症状
- 必須脂肪酸欠乏
🧠 脂質は「トリアシルグリセロールtriacylglycerol, TAG トリアシルグリセロール(triacylglycerol, TAG)triacylglycerol, TAG(トリアシルグリセロール) (貯蔵)・リン脂質(膜)・コレステロール(構造・前駆体)」の3本柱で読む。 食事脂質はほぼトリアシルグリセロール triacylglycerol, TAGトリアシルグリセロール(triacylglycerol, TAG) triacylglycerol, TAG(トリアシルグリセロール)。脂肪酸の長さと不飽和度 saturation/unsaturation不飽和度(saturation/unsaturation) saturation/unsaturation(不飽和度)が物性(固体solid固体(solid)solid(固体)/液体)を決め、必須脂肪酸essential fatty acid 必須脂肪酸(essential fatty acid)essential fatty acid(必須脂肪酸) はヒトが合成できず長鎖多価不飽和脂肪酸 long-chain polyunsaturated fatty acid 長鎖多価不飽和脂肪酸(long-chain polyunsaturated fatty acid) long-chain polyunsaturated fatty acid(長鎖多価不飽和脂肪酸) の系列の起点になる。動脈硬化との関連から、食品群ごとの脂肪酸組成も押さえる。
三大栄養素とその配分
炭水化物・脂質・タンパク質が三大栄養素 macronutrient三大栄養素(macronutrient) macronutrient(三大栄養素)。エネルギー配分に全員共通の単一比率はなく、目的や集団に応じて調整する1。微量栄養素micronutrient 微量栄養素(micronutrient)micronutrient(微量栄養素) (ビタミン・ミネラル)はカロリーを持たないが代謝に必須。
食事性脂質
食事脂質は主にトリアシルグリセロールtriacylglycerol, TAGトリアシルグリセロール(triacylglycerol, TAG)triacylglycerol, TAG(トリアシルグリセロール)で、少量のリン脂質・コレステロールを含む。これら疎水性物質は、吸収前に胆汁酸でミセル化 emulsification ミセル化(emulsification) emulsification(ミセル化) され加水分解される必要がある。脂溶性ビタミンfat-soluble vitamin 脂溶性ビタミン(fat-soluble vitamin)fat-soluble vitamin(脂溶性ビタミン) (A・D・E・K)やカロテン carotene カロテン(carotene) carotene(カロテン) などもこのミセル micelle ミセル(micelle) micelle(ミセル) で一緒に吸収される。
⚠️ 低脂肪食low-fat meal低脂肪食(low-fat meal)low-fat meal(低脂肪食)・脂質吸収障害 malabsorption 吸収障害(malabsorption) malabsorption(吸収障害) は脂溶性ビタミン fat-soluble vitamin 脂溶性ビタミン(fat-soluble vitamin) fat-soluble vitamin(脂溶性ビタミン) 欠乏を招く。 脂質の乳化 emulsification乳化(emulsification) emulsification(乳化)・吸収経路を共有するため、脂肪摂取が極端に少ない、または吸収障害 malabsorption 吸収障害(malabsorption) malabsorption(吸収障害) があると、ビタミンAvitamin AビタミンA(vitamin A)vitamin A(ビタミンA)・D・E・K欠乏症を合併しうる。
トリアシルグリセロールと脂肪酸の物性
トリアシルグリセロールtriacylglycerol, TAG トリアシルグリセロール(triacylglycerol, TAG)triacylglycerol, TAG(トリアシルグリセロール) は、グリセロールの3つの水酸基 hydroxyl group 水酸基(hydroxyl group) hydroxyl group(水酸基) すべてが脂肪酸でエステル化 esterification エステル化(esterification) esterification(エステル化) された構造。脂肪酸の鎖長chain length鎖長(chain length)chain length(鎖長)・二重結合数が、そのままTAGの物性を決める。
| 脂肪酸の性質 | 常温での状態 | 代表 |
|---|---|---|
| 長鎖飽和脂肪酸palmitate, stearate長鎖飽和脂肪酸(palmitate, stearate)palmitate, stearate(長鎖飽和脂肪酸) | 固体solid 固体(solid)solid(固体) (例:ラード、バター) | 動物性脂肪animal fat動物性脂肪(animal fat)animal fat(動物性脂肪) |
| 不飽和・多価不飽和polyunsaturated多価不飽和(polyunsaturated)polyunsaturated(多価不飽和)、短鎖 | 液体(流動性fluidity 流動性(fluidity)fluidity(流動性) が高い)(例:植物油 vegetable oil植物油(vegetable oil) vegetable oil(植物油)) | 植物性油oil植物性油(oil)oil(植物性油) |
天然の不飽和脂肪酸 unsaturated fatty acid 不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acid) unsaturated fatty acid(不飽和脂肪酸) の大部分はシス二重結合cis double bondシス二重結合(cis double bond)cis double bond(シス二重結合)をもち、炭素鎖に「折れ曲がり」を作る(このため流動性 fluidity 流動性(fluidity) fluidity(流動性) が高い)。例外として、反芻動物ruminant 反芻動物(ruminant)ruminant(反芻動物) の第一胃の細菌が作るトランス脂肪酸 trans fat トランス脂肪酸(trans fat) trans fat(トランス脂肪酸) (バクセン酸など)が乳製品や牛肉・羊肉に少量含まれる。食事中のトランス脂肪酸 trans fat トランス脂肪酸(trans fat) trans fat(トランス脂肪酸) の問題になるのは、主に工業的な加工で生じるもの(下記)である。
オメガ命名法と必須脂肪酸
二重結合の位置を、カルボキシル末端carboxyl terminus (C-terminus) カルボキシル末端(carboxyl terminus (C-terminus))carboxyl terminus (C-terminus)(カルボキシル末端) でなくメチル末端(オメガ・n末端)から数えると、多価不飽和脂肪酸polyunsaturated fatty acid 多価不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid)polyunsaturated fatty acid(多価不飽和脂肪酸) はオメガ-3系・オメガ-6系に分類される。
| 必須脂肪酸essential fatty acid必須脂肪酸(essential fatty acid)essential fatty acid(必須脂肪酸) | 系列 | 特徴 |
|---|---|---|
| リノール酸linoleic acidリノール酸(linoleic acid)linoleic acid(リノール酸) | オメガ-6(18:2, cis-Δ9,12) | ヒトが合成不可、必須 |
| α-リノレン酸alpha-linolenic acidα-リノレン酸(alpha-linolenic acid)alpha-linolenic acid(α-リノレン酸) | オメガ-3(18:3, cis-Δ9,12,15) | ヒトが合成不可、必須 |
💡 なぜ必須なのか。 ヒトの脂肪酸不飽和化酵素はカルボキシル末端 carboxyl terminus (C-terminus) カルボキシル末端(carboxyl terminus (C-terminus)) carboxyl terminus (C-terminus)(カルボキシル末端) から数えてΔ9より先(メチル末端側)に二重結合を入れられない。オメガ-6位・オメガ-3位の二重結合はΔ12・Δ15にあたるため、この2つの脂肪酸は植物が作ったものを食事から摂るしかない。
必須脂肪酸から長鎖多価不飽和脂肪酸へ
小胞体の不飽和化酵素(二重結合を足す)と鎖長 chain length 鎖長(chain length) chain length(鎖長) 延長酵素(炭素2個を足す)が交互 alternating 交互(alternating) alternating(交互) に働く。オメガ-6系・オメガ-3系は同じ酵素を取り合う。
flowchart TD
subgraph N6["オメガ-6系"]
LA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='linoleic acid'>リノール酸</span><br>18:2 n-6"] -->|"Δ6不飽和化酵素(FADS2)<br>律速"| GLA["γ-リノレン酸<br>18:3 n-6"]
GLA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素<br>マロニルCoA"| DGLA["ジホモ-γ-リノレン酸<br>20:3 n-6"]
DGLA -->|"Δ5不飽和化酵素(FADS1)"| ARA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='arachidonic acid'>アラキドン酸</span><br>20:4 n-6"]
end
subgraph N3["オメガ-3系"]
ALA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='alpha-linolenic acid'>α-リノレン酸</span><br>18:3 n-3"] -->|"Δ6不飽和化酵素(FADS2)<br>律速"| SDA["ステアリドン酸<br>18:4 n-3"]
SDA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素<br>マロニルCoA"| ETA["エイコサテトラエン酸<br>20:4 n-3"]
ETA -->|"Δ5不飽和化酵素(FADS1)"| EPA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='eicosapentaenoic acid (EPA)'>エイコサペンタエン酸</span><br>EPA 20:5 n-3"]
EPA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素<br>マロニルCoA"| DPA["ドコサペンタエン酸<br>22:5 n-3"]
DPA -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素・Δ6不飽和化酵素<br><span class='jp-term jp-term-diagram' title='peroxisome'>ペルオキシソーム</span>で<span class='jp-term jp-term-diagram' title='beta-oxidation'>β酸化</span>1回<br>変換効率が低い"| DHA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='docosahexaenoic acid (DHA)'>ドコサヘキサエン酸</span><br>DHA 22:6 n-3"]
end
subgraph N9["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='essential fatty acid'>必須脂肪酸</span>が足りないとき(オメガ-9系)"]
OA["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='oleic acid'>オレイン酸</span><br>18:1 n-9"] -->|"Δ6不飽和化酵素(FADS2)"| O2["18:2 n-9"]
O2 -->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='chain length'>鎖長</span>延長酵素"| O3["20:2 n-9"]
O3 -->|"Δ5不飽和化酵素(FADS1)"| MEAD["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='Mead acid'>ミード酸</span><br>20:3 n-9"]
end
⭐ 必須脂肪酸essential fatty acid 必須脂肪酸(essential fatty acid)essential fatty acid(必須脂肪酸) は長鎖多価不飽和脂肪酸 long-chain polyunsaturated fatty acid 長鎖多価不飽和脂肪酸(long-chain polyunsaturated fatty acid) long-chain polyunsaturated fatty acid(長鎖多価不飽和脂肪酸) の出発物質。 リノール酸linoleic acidリノール酸(linoleic acid)linoleic acid(リノール酸)・α-リノレン酸alpha-linolenic acid α-リノレン酸(alpha-linolenic acid)alpha-linolenic acid(α-リノレン酸) は食事から摂る必要があり、これらからアラキドン酸arachidonic acidアラキドン酸(arachidonic acid)arachidonic acid(アラキドン酸)・エイコサペンタエン酸eicosapentaenoic acid (EPA)エイコサペンタエン酸(eicosapentaenoic acid (EPA))eicosapentaenoic acid (EPA)(エイコサペンタエン酸)・ドコサヘキサエン酸docosahexaenoic acid (DHA)ドコサヘキサエン酸(docosahexaenoic acid (DHA))docosahexaenoic acid (DHA)(ドコサヘキサエン酸)などが合成されるが、とくにα-リノレン酸 alpha-linolenic acid α-リノレン酸(alpha-linolenic acid) alpha-linolenic acid(α-リノレン酸) からDHAへの変換効率は低い2(アラキドン酸arachidonic acid アラキドン酸(arachidonic acid)arachidonic acid(アラキドン酸) はエイコサノイドeicosanoidエイコサノイド(eicosanoid)eicosanoid(エイコサノイド)の前駆体)。EPA・DHAは魚、リノール酸linoleic acidリノール酸(linoleic acid)linoleic acid(リノール酸)・α-リノレン酸alpha-linolenic acid α-リノレン酸(alpha-linolenic acid)alpha-linolenic acid(α-リノレン酸) は植物油 vegetable oil 植物油(vegetable oil) vegetable oil(植物油) や種実類が主な食事源となる。
- 両系列が同じΔ6不飽和化酵素を使うため、一方を大量に摂ると他方の変換が抑えられる。
- 必須脂肪酸essential fatty acid 必須脂肪酸(essential fatty acid)essential fatty acid(必須脂肪酸) が不足すると、同じ酵素がオレイン酸 oleic acid オレイン酸(oleic acid) oleic acid(オレイン酸) をミード酸 Mead acid ミード酸(Mead acid) Mead acid(ミード酸) へ変える。ミード酸Mead acidミード酸(Mead acid)Mead acid(ミード酸)/アラキドン酸arachidonic acid アラキドン酸(arachidonic acid)arachidonic acid(アラキドン酸) 比の上昇が必須脂肪酸欠乏essential fatty acid deficiency必須脂肪酸欠乏(essential fatty acid deficiency)essential fatty acid deficiency(必須脂肪酸欠乏)の生化学的な指標になる。
脂質代謝と動脈硬化
トリグリセリド・コレステロール代謝cholesterol metabolism コレステロール代謝(cholesterol metabolism)cholesterol metabolism(コレステロール代謝) は動脈硬化・心血管疾患の発症に重要な役割を果たす(西欧型生活習慣 Lifestyle 生活習慣(Lifestyle) Lifestyle(生活習慣) 国での主要な死因)。1948年開始のFramingham研究以来、食事指針は変遷してきた(詳細は動脈硬化とコレステロール恒常性 cholesterol homeostasis コレステロール恒常性(cholesterol homeostasis) cholesterol homeostasis(コレステロール恒常性) の危険因子)。
食品群ごとの脂肪酸組成
| 食品 | 脂肪含量・組成の特徴 |
|---|---|
| 牛乳cow's milk牛乳(cow's milk)cow's milk(牛乳)・乳製品 | 生乳は脂肪3.5–5%。脂肪酸の約30%が不飽和(主にオレイン酸 oleic acidオレイン酸(oleic acid) oleic acid(オレイン酸))、70%飽和(うち1/3はパルミチン酸 palmitic acid パルミチン酸(palmitic acid) palmitic acid(パルミチン酸) より短鎖)。チーズは種類で脂肪含量が20%(カッテージ)〜62%(パルメザン)まで幅広い |
| ヤシ油・パーム核油 | ラウリン酸(C12)を多く含み、短鎖側の脂肪酸も含む。融解状態は室温によって変わる |
| 動物性脂肪animal fat 動物性脂肪(animal fat)animal fat(動物性脂肪) (ラード) | 動物種・飼料で組成が変わる。豚脂:飽和約40%・一価不飽和約50%(主にオレイン酸 oleic acidオレイン酸(oleic acid) oleic acid(オレイン酸))・多価不飽和polyunsaturated 多価不飽和(polyunsaturated)polyunsaturated(多価不飽和) 10%。ガチョウ/アヒルduckling (ugly duckling sign) アヒル(duckling (ugly duckling sign))duckling (ugly duckling sign)(アヒル) 脂は飽和が少なく(25–30%)柔らかい |
| マーガリン(トランス脂肪) | 部分水素添加 hydrogenation 水素添加(hydrogenation) hydrogenation(水素添加) や高温処理で不飽和脂肪酸 unsaturated fatty acid 不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acid) unsaturated fatty acid(不飽和脂肪酸) の一部がシス型からトランス型へ異性化 isomerization 異性化(isomerization) isomerization(異性化) すると、トランス脂肪酸trans fatトランス脂肪酸(trans fat)trans fat(トランス脂肪酸)を生じうる3。近年は工業的トランス脂肪酸 trans fat トランス脂肪酸(trans fat) trans fat(トランス脂肪酸) を減らした製品も多い |
⚠️ トランス脂肪酸trans fat トランス脂肪酸(trans fat)trans fat(トランス脂肪酸) の摂取は心血管リスクと関連。 工業的な部分水素添加 hydrogenation 水素添加(hydrogenation) hydrogenation(水素添加) で生じるトランス脂肪酸 trans fat トランス脂肪酸(trans fat) trans fat(トランス脂肪酸) は、天然のシス脂肪酸と異なる物性・代謝影響をもち、摂取は心血管疾患リスク上昇と関連づけられている。
まとめ
- 三大栄養素macronutrient 三大栄養素(macronutrient)macronutrient(三大栄養素) の配分に単一の固定比率はなく、目的に応じて調整する。食事脂質の主体はTAG。
- 胆汁酸によるミセル化 emulsificationミセル化(emulsification) emulsification(ミセル化)・乳化emulsification 乳化(emulsification)emulsification(乳化) が脂質吸収に必須で、脂溶性ビタミンfat-soluble vitamin 脂溶性ビタミン(fat-soluble vitamin)fat-soluble vitamin(脂溶性ビタミン) の吸収も共有する。
- 脂肪酸の鎖長 chain length鎖長(chain length) chain length(鎖長)・不飽和度saturation/unsaturation 不飽和度(saturation/unsaturation)saturation/unsaturation(不飽和度) がTAGの物性(固体solid固体(solid)solid(固体)/液体)を決める。天然不飽和脂肪酸 unsaturated fatty acid 不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acid) unsaturated fatty acid(不飽和脂肪酸) の大部分はシス型(反芻動物ruminant 反芻動物(ruminant)ruminant(反芻動物) 由来の少量のトランス脂肪酸 trans fat トランス脂肪酸(trans fat) trans fat(トランス脂肪酸) は例外)。
- 必須脂肪酸essential fatty acid 必須脂肪酸(essential fatty acid)essential fatty acid(必須脂肪酸) (リノール酸linoleic acid リノール酸(linoleic acid)linoleic acid(リノール酸) =オメガ6、α-リノレン酸alpha-linolenic acid α-リノレン酸(alpha-linolenic acid)alpha-linolenic acid(α-リノレン酸) =オメガ3)はヒトが合成できない(Δ9より先に二重結合を入れられない)。Δ6不飽和化酵素・鎖長chain length 鎖長(chain length)chain length(鎖長) 延長酵素・Δ5不飽和化酵素でアラキドン酸 arachidonic acidアラキドン酸(arachidonic acid) arachidonic acid(アラキドン酸)・EPA・DHAへ変換されるが、とくにDHAへの変換は限定的。欠乏時はオレイン酸 oleic acid オレイン酸(oleic acid) oleic acid(オレイン酸) からミード酸 Mead acid ミード酸(Mead acid) Mead acid(ミード酸) が作られる。
- 食品群で脂肪酸組成が大きく異なる。工業的に生じるトランス脂肪酸 trans fat トランス脂肪酸(trans fat) trans fat(トランス脂肪酸) (部分水素添加 hydrogenation水素添加(hydrogenation) hydrogenation(水素添加)・高温処理)は心血管リスクと関連。
出典
- 1.Comparison with Dietary Groups of Various Macronutrient Ratios on Body Weight and Cardiovascular Risk Factors in Adults: A Systematic Review and Network Meta-Analysis(Nutrients・2025)多様な三大栄養素比率が研究されており、全員に一律の単一比率を推奨することはできない閲覧 2026-08-20
- 2.Extremely limited synthesis of long chain polyunsaturates in adults: implications for their dietary essentiality and use as supplements(Applied Physiology, Nutrition, and Metabolism・2007)成人ではα-リノレン酸からEPA、特にDHAへの長鎖多価不飽和脂肪酸変換が限定的である閲覧 2026-08-20
- 3.The effects of industrial processing and home cooking practices on trans-fatty acid profiles of vegetable oils(Food Chemistry・2025)工業的加工や加熱は不飽和脂肪酸のcis-trans異性化を介してトランス脂肪酸を生じうる閲覧 2026-08-20