Drug Atlas · A3 Anticholinergics / 抗コリン薬 · 必修
ブチルスコポラミン
butylscopolamine
🧠 全体像：スコポラミン scopolamine スコポラミン（scopolamine） scopolamine（スコポラミン） にブチル基butyl group ブチル基（butyl group）butyl group（ブチル基） を足して四級アンモニウム quaternary ammonium 四級アンモニウム（quaternary ammonium） quaternary ammonium（四級アンモニウム） 化した薬。電荷を帯びることで血液脳関門も消化管粘膜もほとんど越えられなくなり、中枢作用central effect 中枢作用（central effect）central effect（中枢作用） ゼロ・経口吸収ほぼゼロという代償を払う代わりに、消化管・胆道・尿路の平滑筋にだけ作用する「疝痛専用の鎮痙薬 Antispasmodics鎮痙薬（Antispasmodics） Antispasmodics（鎮痙薬）」になった。同じ四級アンモニウム quaternary ammonium 四級アンモニウム（quaternary ammonium） quaternary ammonium（四級アンモニウム） の兄弟であるグリコピロニウム glycopyrronium グリコピロニウム（glycopyrronium） glycopyrronium（グリコピロニウム） と構造発想は同じで、「中枢に行かせない」ための化学修飾 chemical modification化学修飾（chemical modification） chemical modification（化学修飾）というテーマの代表例。
薬効群の中での位置づけ
| 型 | 代表薬 | 中枢移行 | 経口吸収 | 使いどころ |
|---|---|---|---|---|
| 全身・非選択的（原型） | アトロピンatropineアトロピン（atropine）atropine（アトロピン） | あり | 良好 | 徐脈・中毒解毒 |
| 四級アンモニウムquaternary ammonium四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム）・末梢限定 | ブチルスコポラミンbutylscopolamineブチルスコポラミン（butylscopolamine）butylscopolamine（ブチルスコポラミン）、グリコピロニウムglycopyrroniumグリコピロニウム（glycopyrronium）glycopyrronium（グリコピロニウム） | なし | きわめて低い（<1%） | 疝痛、周術期分泌抑制 |
| 中枢移行型 | スコポラミンscopolamineスコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン） | あり | 経口不向き（初回通過効果first-pass effect 初回通過効果（first-pass effect）first-pass effect（初回通過効果） 大） | 乗り物酔いmotion sickness乗り物酔い（motion sickness）motion sickness（乗り物酔い）、PONV |
| PDE阻害系の鎮痙薬 Antispasmodics 鎮痙薬（Antispasmodics） Antispasmodics（鎮痙薬） （非抗コリン） | ドロタベリンdrotaverineドロタベリン（drotaverine）drotaverine（ドロタベリン）、パパベリンpapaverineパパベリン（papaverine）papaverine（パパベリン） | — | — | 疝痛（抗コリン薬anticholinergics 抗コリン薬（anticholinergics）anticholinergics（抗コリン薬） とは別機序） |
⭐ 試験で問われるのは「ブチル化＝末梢限定化」の構造的理由。 母化合物parent compound 母化合物（parent compound）parent compound（母化合物） スコポラミン scopolamine スコポラミン（scopolamine） scopolamine（スコポラミン） は中枢移行するが、ブチル基butyl group ブチル基（butyl group）butyl group（ブチル基） 付加で正電荷を帯びた四級アンモニウム quaternary ammonium 四級アンモニウム（quaternary ammonium） quaternary ammonium（四級アンモニウム） になると、脂質二重膜lipid bilayer 脂質二重膜（lipid bilayer）lipid bilayer（脂質二重膜） （血液脳関門・消化管粘膜）を受動拡散 passive diffusion 受動拡散（passive diffusion） passive diffusion（受動拡散） で越えられなくなる。だから経口投与 oral 経口投与（oral） oral（経口投与） は吸収効率が悪く（生物学的利用率bioavailability 生物学的利用率（bioavailability）bioavailability（生物学的利用率） 1%未満）、注射・坐剤suppository 坐剤（suppository）suppository（坐剤） が主体になる。
機序
flowchart TD
A["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='scopolamine'>スコポラミン</span>に<span class='jp-term jp-term-diagram' title='butyl group'>ブチル基</span>を付加"] --> B["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='quaternary ammonium'>四級アンモニウム</span>化（正電荷を帯びる）"]
B --> C["血液脳関門・消化管粘膜を通過できない"]
C --> D["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='central effect'>中枢作用</span>なし。<span class='jp-term jp-term-diagram' title='systemic circulation'>全身循環</span>に入っても末梢のM受容体にしか届かない"]
D --> E["消化管・胆道・尿路平滑筋の<span class='jp-term jp-term-diagram' title='M3 muscarinic receptor'>M3受容体</span>拮抗"]
E --> F["平滑筋弛緩→疝痛（さしこみ痛）の緩和"]💡 高用量IVでは自律神経節 autonomic ganglion 自律神経節（autonomic ganglion） autonomic ganglion（自律神経節） （ニコチン性受容体nicotinic receptorニコチン性受容体（nicotinic receptor）nicotinic receptor（ニコチン性受容体））も一部遮断し、反射性ではなく直接的に頻脈を起こしうる。 これは他の末梢限定抗コリン薬 anticholinergics 抗コリン薬（anticholinergics） anticholinergics（抗コリン薬） にはあまり強調されない、ブチルスコポラミンbutylscopolamine ブチルスコポラミン（butylscopolamine）butylscopolamine（ブチルスコポラミン） に特徴的な副次作用 collateral effect副次作用（collateral effect） collateral effect（副次作用）。
薬物動態
| 項目 | 値・特徴 |
|---|---|
| 経口バイオアベイラビリティoral bioavailability経口バイオアベイラビリティ（oral bioavailability）oral bioavailability（経口バイオアベイラビリティ） | 1%未満（四級アンモニウムquaternary ammonium 四級アンモニウム（quaternary ammonium）quaternary ammonium（四級アンモニウム） のため吸収不良） |
| 分布 | 血液脳関門を通過しない（中枢移行なし） |
| 代謝 | 主に肝・血漿エステラーゼplasma esterase血漿エステラーゼ（plasma esterase）plasma esterase（血漿エステラーゼ） |
| 排泄 | 腎・胆汁 |
| 半減期 | 短時間（数時間） |
適応
| 領域 | 使いどころ |
|---|---|
| 消化器 | 消化管平滑筋gastrointestinal smooth muscle 消化管平滑筋（gastrointestinal smooth muscle）gastrointestinal smooth muscle（消化管平滑筋） の痙攣（腹部疝痛abdominal colic腹部疝痛（abdominal colic）abdominal colic（腹部疝痛））、過敏性腸症候群irritable bowel syndrome, IBS 過敏性腸症候群（irritable bowel syndrome, IBS）irritable bowel syndrome, IBS（過敏性腸症候群） の急性増悪 acute exacerbation急性増悪（acute exacerbation） acute exacerbation（急性増悪） |
| 胆道 | 胆道疝痛biliary colic胆道疝痛（biliary colic）biliary colic（胆道疝痛） |
| 泌尿器 | 尿路結石urolithiasis 尿路結石（urolithiasis）urolithiasis（尿路結石） による疝痛 |
| 内視鏡・検査前処置 pretreatment / conditioning / preparation前処置（pretreatment / conditioning / preparation） pretreatment / conditioning / preparation（前処置） | 大腸内視鏡colonoscopy大腸内視鏡（colonoscopy）colonoscopy（大腸内視鏡）・胃内視鏡前の腸管蠕動intestinal peristalsis 腸管蠕動（intestinal peristalsis）intestinal peristalsis（腸管蠕動） 抑制（観察しやすくする目的） |
用法・用量
注射では、英国SmPCは成人に20 mgを筋注または静注（必要なら30分後に反復、静注はゆっくり、1日最大100 mg）とし1、日本の添付文書は1回10〜20 mgを静注・皮下注・筋注とする2。内視鏡前処置 pretreatment / conditioning / preparation 前処置（pretreatment / conditioning / preparation） pretreatment / conditioning / preparation（前処置） では検査直前に単回投与することが多い。経口・坐剤suppository 坐剤（suppository）suppository（坐剤） など他の剤形の用量は適応・重症度で変わるため、施設のプロトコル・添付文書で確認する。
禁忌・注意
禁忌の範囲は国で異なる。
| 項目 | 英国SmPC（注射）1 | 日本の添付文書（注射）2 |
|---|---|---|
| 重症筋無力症 | 禁忌 | 禁忌に挙げられていない |
| 緑内障 | 狭隅角緑内障narrow-angle glaucoma狭隅角緑内障（narrow-angle glaucoma）narrow-angle glaucoma（狭隅角緑内障） | 閉塞隅角緑内障angle-closure glaucoma閉塞隅角緑内障（angle-closure glaucoma）angle-closure glaucoma（閉塞隅角緑内障） |
| 尿路 | 前立腺肥大benign prostatic hyperplasia (BPH) 前立腺肥大（benign prostatic hyperplasia (BPH)）benign prostatic hyperplasia (BPH)（前立腺肥大） に伴う尿閉 | 前立腺肥大benign prostatic hyperplasia (BPH) 前立腺肥大（benign prostatic hyperplasia (BPH)）benign prostatic hyperplasia (BPH)（前立腺肥大） による排尿障害 voiding dysfunction排尿障害（voiding dysfunction） voiding dysfunction（排尿障害） |
| 消化管 | 機械的狭窄、麻痺性または閉塞性イレウス、巨大結腸megacolon巨大結腸（megacolon）megacolon（巨大結腸） | 麻痺性イレウスParalytic ileus麻痺性イレウス（Paralytic ileus）Paralytic ileus（麻痺性イレウス） |
| 心血管 | 頻脈 | 重篤な心疾患 |
| その他 | 抗凝固薬投与中の筋注（筋肉内intramuscular 筋肉内（intramuscular）intramuscular（筋肉内） 血腫のおそれ） | 出血性大腸炎（腸管出血性大腸菌Enterohemorrhagic E. coli腸管出血性大腸菌（Enterohemorrhagic E. coli）Enterohemorrhagic E. coli（腸管出血性大腸菌）・赤痢菌Shigella 赤痢菌（Shigella）Shigella（赤痢菌） などの重篤な細菌性下痢） |
- ⚠️ 重症筋無力症を禁忌とするのは英国SmPCであり、日本の添付文書には禁忌の記載がない。
- 心疾患：頻脈・低血圧・アナフィラキシーを起こしうるため、心不全・冠動脈疾患・不整脈・高血圧では注意し、モニタリングする1
- 中枢移行がないため、高齢者でも抗コリン性せん妄 anticholinergic delirium 抗コリン性せん妄（anticholinergic delirium） anticholinergic delirium（抗コリン性せん妄） のリスクは低い（同じ適応でも中枢移行性 central nervous system penetration 中枢移行性（central nervous system penetration） central nervous system penetration（中枢移行性） のスコポラミン scopolamine スコポラミン（scopolamine） scopolamine（スコポラミン） との大きな違い）
副作用
| 頻度 | 内容 |
|---|---|
| 高頻度 | 口渇、霧視blurry vision 霧視（blurry vision）blurry vision（霧視） （一過性） |
| 注意 | 動悸palpitations動悸（palpitations）palpitations（動悸）・頻脈、尿閉 |
| 重篤・まれ | アナフィラキシー様反応anaphylactoid reaction アナフィラキシー様反応（anaphylactoid reaction）anaphylactoid reaction（アナフィラキシー様反応） （特にIV急速投与 rapid administration (bolus) 急速投与（rapid administration (bolus)） rapid administration (bolus)（急速投与） 時） |
まとめ
- スコポラミンscopolamine スコポラミン（scopolamine）scopolamine（スコポラミン） をブチル化して四級アンモニウム quaternary ammonium 四級アンモニウム（quaternary ammonium） quaternary ammonium（四級アンモニウム） 化した末梢限定型の抗コリン薬 anticholinergics抗コリン薬（anticholinergics） anticholinergics（抗コリン薬）。中枢移行なし、経口吸収も乏しい。
- 消化管・胆道・尿路の平滑筋（M3）を弛緩させ、疝痛を緩和する。
- 経口吸収が悪いため注射・坐剤suppository 坐剤（suppository）suppository（坐剤） が主体。内視鏡前処置 pretreatment / conditioning / preparation 前処置（pretreatment / conditioning / preparation） pretreatment / conditioning / preparation（前処置） での腸管蠕動 intestinal peristalsis 腸管蠕動（intestinal peristalsis） intestinal peristalsis（腸管蠕動） 抑制にも使われる。
- 高用量IVでは自律神経節 autonomic ganglion 自律神経節（autonomic ganglion） autonomic ganglion（自律神経節） も一部遮断し、直接的に頻脈を起こしうる。
- 中枢移行がないため抗コリン性せん妄 anticholinergic delirium 抗コリン性せん妄（anticholinergic delirium） anticholinergic delirium（抗コリン性せん妄） のリスクが低い点が、同じ適応領域を持つスコポラミン scopolamine スコポラミン（scopolamine） scopolamine（スコポラミン） （中枢移行あり）との対比軸になる。
- 閉塞隅角緑内障angle-closure glaucoma閉塞隅角緑内障（angle-closure glaucoma）angle-closure glaucoma（閉塞隅角緑内障）・前立腺肥大benign prostatic hyperplasia (BPH) 前立腺肥大（benign prostatic hyperplasia (BPH)）benign prostatic hyperplasia (BPH)（前立腺肥大） による排尿障害 voiding dysfunction排尿障害（voiding dysfunction） voiding dysfunction（排尿障害）・麻痺性イレウスParalytic ileus 麻痺性イレウス（Paralytic ileus）Paralytic ileus（麻痺性イレウス） などが禁忌。重症筋無力症は英国SmPCでは禁忌だが、日本の添付文書には記載がない12。
出典
- 1.Buscopan Ampoules 20mg/ml solution for injection - Summary of Product Characteristics（electronic medicines compendium (emc) / Opella POM UK Limited・2026）英国SmPC（2026年1月更新）の4.3禁忌が「過敏症、狭隅角緑内障、前立腺肥大による尿閉、消化管の機械的狭窄、麻痺性または閉塞性イレウス、巨大結腸、頻脈、重症筋無力症」であり、抗凝固薬投与中の患者への筋注も禁忌であること、4.2が成人に20 mgを筋注または静注（必要なら30分後に反復、静注はゆっくり、1日最大100 mg）と述べていること、4.4が心不全・冠動脈疾患・不整脈・高血圧のある患者で頻脈・低血圧・アナフィラキシーに注意するとしていることを確認した閲覧 2026-10-06
- 2.ブスコパン注20mg 添付文書（2023年6月改訂）（医薬品医療機器総合機構（PMDA）添付文書情報・2023）日本の禁忌（2.1〜2.6）が出血性大腸炎、閉塞隅角緑内障、前立腺肥大による排尿障害、重篤な心疾患、麻痺性イレウス、過敏症の既往であり、重症筋無力症は禁忌に挙げられていないこと、用法・用量が成人に1回10〜20 mgの静注・皮下注・筋注であることを確認した閲覧 2026-10-06