ペニシリンV

🧠 全体像：ペニシリンV phenoxymethylpenicillin ペニシリンV（phenoxymethylpenicillin） phenoxymethylpenicillin（ペニシリンV） はペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）とまったく同じ抗菌スペクトラム antimicrobial spectrum 抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum） antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム） を持つ天然ペニシリン natural penicillins 天然ペニシリン（natural penicillins） natural penicillins（天然ペニシリン） だが、フェノキシメチル基 methyl group メチル基（methyl group） methyl group（メチル基） を側鎖につけたことで胃酸に安定になり、経口投与oral 経口投与（oral）oral（経口投与） が可能になった。だから「なぜGではなくVを選ぶか」の答えは薬理ではなく製剤の化学的安定性にある——Gは酸で分解されるため注射専用、Vは経口専用という完全な棲み分けである。臨床での主戦場はA群溶血性連鎖球菌group A streptococcus A群溶血性連鎖球菌（group A streptococcus）group A streptococcus（A群溶血性連鎖球菌） 咽頭炎の第一選択と、リウマチ熱rheumatic fever リウマチ熱（rheumatic fever）rheumatic fever（リウマチ熱） 二次予防 secondary prevention二次予防（secondary prevention） secondary prevention（二次予防）・鎌状赤血球症の肺炎球菌予防という「確実な経口内服を長く続けたい」場面になる。

薬効群の中での位置づけ

⭐ ペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）/V/ベンザチンbenzathine ベンザチン（benzathine）benzathine（ベンザチン） は抗菌スペクトラム antimicrobial spectrum 抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum） antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム） が同一の3兄弟。 区別すべきは「どこまで効くか」ではなく「どう投与するか」——Gは注射、Vは経口、ベンザチンbenzathine ベンザチン（benzathine）benzathine（ベンザチン） は長時間作用の筋注、という投与経路 route of administration 投与経路（route of administration） route of administration（投与経路） の違いだけで使い分ける。

機序

抗菌機序はペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）と同一で、PBPに共有結合してペプチドグリカンの架橋（トランスペプチダーゼtranspeptidase トランスペプチダーゼ（transpeptidase）transpeptidase（トランスペプチダーゼ） 反応）を阻害し、細胞壁合成cell wall synthesis 細胞壁合成（cell wall synthesis）cell wall synthesis（細胞壁合成） を止めて溶菌 bacteriolysis (lysis) 溶菌（bacteriolysis (lysis)） bacteriolysis (lysis)（溶菌） させる殺菌薬 bactericidal agent 殺菌薬（bactericidal agent） bactericidal agent（殺菌薬） である。

💡 フェノキシメチル側鎖が変えたのは薬効ではなく安定性。 この側鎖は抗菌力そのものにはほとんど寄与せず、胃酸によるβラクタム環 beta-lactam ring βラクタム環（beta-lactam ring） beta-lactam ring（βラクタム環） の加水分解を防ぐことだけに働く。だからペニシリンV phenoxymethylpenicillin ペニシリンV（phenoxymethylpenicillin） phenoxymethylpenicillin（ペニシリンV） の抗菌スペクトラム antimicrobial spectrum 抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum） antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム） はペニシリンG benzylpenicillin ペニシリンG（benzylpenicillin） benzylpenicillin（ペニシリンG） とまったく同じままである。

薬物動態

適応

⚠️ 日本国内の流通状況：日本では単剤の経口ペニシリンV phenoxymethylpenicillin ペニシリンV（phenoxymethylpenicillin） phenoxymethylpenicillin（ペニシリンV） 製剤は現在販売中止となっており、外来での溶連菌感染症には主にアモキシシリンが用いられる。欧米ではGAS咽頭炎の第一選択薬 First-line drugs 第一選択薬（First-line drugs） First-line drugs（第一選択薬） として広く用いられ続けている。

用法・用量

経口のみ。成人・年長児では1回250〜500 mgを1日3〜4回（GAS咽頭炎では500 mg 1日2〜3回、10日間）、空腹時服用が推奨される¹³。リウマチ熱rheumatic fever リウマチ熱（rheumatic fever）rheumatic fever（リウマチ熱） の二次予防 secondary prevention 二次予防（secondary prevention） secondary prevention（二次予防） では250 mg 1日2回連日投与。鎌状赤血球症の肺炎球菌予防では乳幼児期から低用量を連日投与する²。実際の用量は適応・年齢・体重・製剤で変わるため、各国の添付文書・ガイドラインで確認する。

禁忌・注意

• 禁忌：ペニシリン系 penicillins ペニシリン系（penicillins） penicillins（ペニシリン系） 抗生物質 antibiotics 抗生物質（antibiotics） antibiotics（抗生物質） への過敏症¹²
• 中枢神経感染には使わない：髄液移行 CSF penetration 髄液移行（CSF penetration） CSF penetration（髄液移行） が乏しいため、細菌性髄膜炎bacterial meningitis 細菌性髄膜炎（bacterial meningitis）bacterial meningitis（細菌性髄膜炎） などにはペニシリンG benzylpenicillin ペニシリンG（benzylpenicillin） benzylpenicillin（ペニシリンG） 静注を用いる¹
• 10日間の内服アドヒアランス adherence アドヒアランス（adherence） adherence（アドヒアランス） が確保できない場合はベンザチンペニシリン benzathine benzylpenicillin ベンザチンペニシリン（benzathine benzylpenicillin） benzathine benzylpenicillin（ベンザチンペニシリン） の単回筋注を検討する

副作用

まとめ

• ペニシリンGbenzylpenicillin ペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG） と抗菌スペクトラム antimicrobial spectrum 抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum） antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム） が同一の天然ペニシリン natural penicillins天然ペニシリン（natural penicillins） natural penicillins（天然ペニシリン）。側鎖にフェノキシメチル基 methyl group メチル基（methyl group） methyl group（メチル基） を持ち胃酸に安定なため経口投与 oral 経口投与（oral） oral（経口投与） が可能。
• 米欧ではA群溶連菌咽頭炎 group A streptococcal pharyngitis A群溶連菌咽頭炎（group A streptococcal pharyngitis） group A streptococcal pharyngitis（A群溶連菌咽頭炎） やリウマチ熱 rheumatic fever リウマチ熱（rheumatic fever） rheumatic fever（リウマチ熱） 二次予防 secondary prevention 二次予防（secondary prevention） secondary prevention（二次予防） の第一選択薬 First-line drugs 第一選択薬（First-line drugs） First-line drugs（第一選択薬） （日本では経口単剤は現在販売中止でアモキシシリンが代用される）。
• 鎌状赤血球症の小児における肺炎球菌予防投与にも標準的に使用される。
• 髄液移行CSF penetration 髄液移行（CSF penetration）CSF penetration（髄液移行） が乏しいため中枢神経感染には使わない。
• 禁忌はペニシリン過敏症 penicillin hypersensitivity ペニシリン過敏症（penicillin hypersensitivity） penicillin hypersensitivity（ペニシリン過敏症） のみ。半減期が短く1日2〜4回投与を要する。