Drug Atlas · C8 Antibiotics / 抗菌薬 · 必修
ペニシリンV
phenoxymethylpenicillin
- 分類
- Antibiotics / 抗菌薬
- 商品名（EU）
- Ospen
- 科目
- Pharmacology
- トピック
- C8: Penicillins
- 標的微生物
- Streptococcus pyogenes / GASStreptococcus pneumoniae
- 副作用
- 下痢皮疹
- 対象疾患
- リウマチ熱・リウマチ性心疾患リンパ管炎鎌状赤血球症急性扁桃炎・扁桃周囲膿瘍丹毒・蜂窩織炎溶連菌感染後糸球体腎炎猩紅熱脾摘後重症感染症
- 原因となる疾患
- クロストリディオイデス・ディフィシル感染症
🧠 全体像：ペニシリンVphenoxymethylpenicillinペニシリンV（phenoxymethylpenicillin）phenoxymethylpenicillin（ペニシリンV）はペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）とまったく同じ抗菌スペクトラムantimicrobial spectrum抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum）antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム）を持つ天然ペニシリンnatural penicillin天然ペニシリン（natural penicillin）natural penicillin（天然ペニシリン）だが、フェノキシメチル基methyl groupメチル基（methyl group）methyl group（メチル基）を側鎖につけたことで胃酸に安定になり、経口投与oral経口投与（oral）oral（経口投与）が可能になった。だから「なぜGではなくVを選ぶか」の答えは薬理ではなく製剤の化学的安定性にある——Gは酸で分解されるため注射専用、Vは経口専用という完全な棲み分けである。臨床での主戦場はA群溶血性連鎖球菌group A streptococcusA群溶血性連鎖球菌（group A streptococcus）group A streptococcus（A群溶血性連鎖球菌）咽頭炎の第一選択と、リウマチ熱rheumatic feverリウマチ熱（rheumatic fever）rheumatic fever（リウマチ熱）二次予防secondary prevention二次予防（secondary prevention）secondary prevention（二次予防）・鎌状赤血球症の肺炎球菌予防という「確実な経口内服を長く続けたい」場面になる。
薬効群の中での位置づけ
| 型 | 代表 | 特徴 |
|---|---|---|
| 天然ペニシリンnatural penicillin天然ペニシリン（natural penicillin）natural penicillin（天然ペニシリン）（注射） | ペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG） | 酸に弱い。IV/IM専用 |
| 天然ペニシリンnatural penicillin天然ペニシリン（natural penicillin）natural penicillin（天然ペニシリン）（経口） | ペニシリンVphenoxymethylpenicillinペニシリンV（phenoxymethylpenicillin）phenoxymethylpenicillin（ペニシリンV） | 酸に安定。外来経口の第一選択 |
| 天然ペニシリンnatural penicillin天然ペニシリン（natural penicillin）natural penicillin（天然ペニシリン）（デポ筋注） | ベンザチンペニシリンbenzathine penicillinベンザチンペニシリン（benzathine penicillin）benzathine penicillin（ベンザチンペニシリン） | 難溶性懸濁液suspension懸濁液（suspension）suspension（懸濁液）。1回筋注で数週間持続 |
⭐ ペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）/V/ベンザチンbenzathineベンザチン（benzathine）benzathine（ベンザチン）は抗菌スペクトラムantimicrobial spectrum抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum）antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム）が同一の3兄弟。 区別すべきは「どこまで効くか」ではなく「どう投与するか」——Gは注射、Vは経口、ベンザチンbenzathineベンザチン（benzathine）benzathine（ベンザチン）は長時間作用の筋注、という投与経路route of administration投与経路（route of administration）route of administration（投与経路）の違いだけで使い分ける。
機序
抗菌機序はペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）と同一で、PBPに共有結合してペプチドグリカンの架橋（トランスペプチダーゼtranspeptidaseトランスペプチダーゼ（transpeptidase）transpeptidase（トランスペプチダーゼ）反応）を阻害し、細胞壁合成cell wall synthesis細胞壁合成（cell wall synthesis）cell wall synthesis（細胞壁合成）を止めて溶菌bacteriolysis (lysis)溶菌（bacteriolysis (lysis)）bacteriolysis (lysis)（溶菌）させる殺菌薬bactericidal agent殺菌薬（bactericidal agent）bactericidal agent（殺菌薬）である。
💡 フェノキシメチル側鎖が変えたのは薬効ではなく安定性。 この側鎖は抗菌力そのものにはほとんど寄与せず、胃酸によるβラクタム環beta-lactam ringβラクタム環（beta-lactam ring）beta-lactam ring（βラクタム環）の加水分解を防ぐことだけに働く。だからペニシリンVphenoxymethylpenicillinペニシリンV（phenoxymethylpenicillin）phenoxymethylpenicillin（ペニシリンV）の抗菌スペクトラムantimicrobial spectrum抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum）antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム）はペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）とまったく同じままである。
薬物動態
| 項目 | 値・特徴 |
|---|---|
| 経口バイオアベイラビリティoral bioavailability経口バイオアベイラビリティ（oral bioavailability）oral bioavailability（経口バイオアベイラビリティ） | 良好（酸に安定なため胃を通過できる） |
| 食事の影響 | 空腹時の方が吸収がよい |
| 分布 | 髄液へは炎症時でも移行が乏しく、中枢神経感染には使わない |
| 排泄 | 腎排泄renal excretion (renal elimination)腎排泄（renal excretion (renal elimination)）renal excretion (renal elimination)（腎排泄）が主体 |
| 半減期 | 短い（約1時間）ため1日3〜4回投与が基本 |
適応
| 領域 | 使いどころ |
|---|---|
| 咽頭・皮膚 | A群溶血性連鎖球菌group A streptococcusA群溶血性連鎖球菌（group A streptococcus）group A streptococcus（A群溶血性連鎖球菌）咽頭炎・猩紅熱scarlet fever猩紅熱（scarlet fever）scarlet fever（猩紅熱）の第一選択（10日間）、丹毒erysipelas丹毒（erysipelas）erysipelas（丹毒）・蜂窩織炎（軽症例） |
| リウマチ熱rheumatic feverリウマチ熱（rheumatic fever）rheumatic fever（リウマチ熱） | 咽頭炎の除菌（ベンザチンペニシリンbenzathine penicillinベンザチンペニシリン（benzathine penicillin）benzathine penicillin（ベンザチンペニシリン）単回筋注の代替として10日間内服）、再発予防の二次予防secondary prevention二次予防（secondary prevention）secondary prevention（二次予防）でベンザチンペニシリンbenzathine penicillinベンザチンペニシリン（benzathine penicillin）benzathine penicillin（ベンザチンペニシリン）筋注が困難な場合の連日内服代替 |
| 血液 | 鎌状赤血球症の小児における肺炎球菌感染予防（機能的無脾状態functional asplenia機能的無脾状態（functional asplenia）functional asplenia（機能的無脾状態）への対応） |
| 腎 | 溶連菌感染後急性糸球体腎炎poststreptococcal glomerulonephritis, PSGN溶連菌感染後急性糸球体腎炎（poststreptococcal glomerulonephritis, PSGN）poststreptococcal glomerulonephritis, PSGN（溶連菌感染後急性糸球体腎炎）で、活動性の連鎖球菌streptococcal連鎖球菌（streptococcal）streptococcal（連鎖球菌）感染が残っていれば治療する（腎炎の経過自体は短縮しない） |
用法・用量
経口のみ。成人・年長児では1回250〜500 mgを1日4回（または1日3回）、空腹時服用が望ましい。鎌状赤血球症の肺炎球菌予防では乳幼児期から低用量を連日投与する。実際の用量は適応・年齢・体重・製剤で変わるため、施設のプロトコル・添付文書で確認する。
禁忌・注意
- 禁忌：ペニシリン系penicillinsペニシリン系（penicillins）penicillins（ペニシリン系）への過敏症
- 中枢神経感染には使わない：髄液移行CSF penetration髄液移行（CSF penetration）CSF penetration（髄液移行）が乏しいため、髄膜炎などにはペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）静注を用いる
- 服薬アドヒアランスmedication adherence服薬アドヒアランス（medication adherence）medication adherence（服薬アドヒアランス）が確保できない場合はベンザチンペニシリンbenzathine penicillinベンザチンペニシリン（benzathine penicillin）benzathine penicillin（ベンザチンペニシリン）の筋注を検討する
副作用
| 頻度 | 内容 |
|---|---|
| 高頻度 | 下痢、悪心 |
| 注意 | 皮疹。IgE介在の蕁麻疹と遅発性発疹delayed-type rash遅発性発疹（delayed-type rash）delayed-type rash（遅発性発疹）を区別する |
| 重篤・まれ | アナフィラキシー、クロストリディオイデス・ディフィシル感染症Clostridioides difficile infectionクロストリディオイデス・ディフィシル感染症（Clostridioides difficile infection）Clostridioides difficile infection（クロストリディオイデス・ディフィシル感染症） |
まとめ
- ペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）と抗菌スペクトラムantimicrobial spectrum抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum）antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム）が同一の天然ペニシリンnatural penicillin天然ペニシリン（natural penicillin）natural penicillin（天然ペニシリン）。違いは側鎖による酸安定性だけで、経口投与oral経口投与（oral）oral（経口投与）が可能になっている。
- A群溶血性連鎖球菌group A streptococcusA群溶血性連鎖球菌（group A streptococcus）group A streptococcus（A群溶血性連鎖球菌）咽頭炎・猩紅熱scarlet fever猩紅熱（scarlet fever）scarlet fever（猩紅熱）の第一選択。
- リウマチ熱rheumatic feverリウマチ熱（rheumatic fever）rheumatic fever（リウマチ熱）の二次予防secondary prevention二次予防（secondary prevention）secondary prevention（二次予防）、鎌状赤血球症の肺炎球菌予防など「確実な経口内服を長期継続したい」場面で使う。
- 髄液移行CSF penetration髄液移行（CSF penetration）CSF penetration（髄液移行）が乏しいため中枢神経感染には使わない（その役割はペニシリンGbenzylpenicillinペニシリンG（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ペニシリンG）静注が担う）。
- 半減期が短く1日3〜4回投与が基本。空腹時服用で吸収がよい。