Drug Atlas · C8 Antibiotics / 抗菌薬 · 必修
アモキシシリン
amoxicillin
🧠 全体像：アモキシシリンはペニシリンにアミノ基 amino group アミノ基（amino group） amino group（アミノ基） を足してグラム陰性菌へ間口を広げたアミノペニシリンaminopenicillin アミノペニシリン（aminopenicillin）aminopenicillin（アミノペニシリン） で、経口吸収がアンピシリンより良いため外来経口の主力になる。弱点は素のβラクタマーゼに壊されること。だから実臨床ではクラブラン酸clavulanate クラブラン酸（clavulanate）clavulanate（クラブラン酸） と組ませる設計が定番で、「アモキシシリン単剤か、配合剤か」は耐性菌がいるかどうかの判断そのものになる。
薬効群の中での位置づけ
ペニシリン系penicillins ペニシリン系（penicillins）penicillins（ペニシリン系） は側鎖の改造で守備範囲を変えてきた歴史そのものが分類になっている。
| 世代・型 | 代表 | 広がった範囲 | 弱点 |
|---|---|---|---|
| 天然ペニシリンnatural penicillins天然ペニシリン（natural penicillins）natural penicillins（天然ペニシリン） | ベンジルペニシリンbenzylpenicillin ベンジルペニシリン（benzylpenicillin）benzylpenicillin（ベンジルペニシリン） （PCG）・フェノキシメチルペニシリンphenoxymethylpenicillinフェノキシメチルペニシリン（phenoxymethylpenicillin）phenoxymethylpenicillin（フェノキシメチルペニシリン） | 連鎖球菌streptococcal連鎖球菌（streptococcal）streptococcal（連鎖球菌）・梅毒・髄膜炎菌 | βラクタマーゼに弱い。腸内細菌に無効 |
| 抗ブドウ球菌ペニシリンantistaphylococcal penicillin抗ブドウ球菌ペニシリン（antistaphylococcal penicillin）antistaphylococcal penicillin（抗ブドウ球菌ペニシリン） | フルクロキサシリンflucloxacillinフルクロキサシリン（flucloxacillin）flucloxacillin（フルクロキサシリン）・ジクロキサシリンdicloxacillinジクロキサシリン（dicloxacillin）dicloxacillin（ジクロキサシリン） | MSSA（黄色ブドウ球菌のペニシリナーゼ penicillinase ペニシリナーゼ（penicillinase） penicillinase（ペニシリナーゼ） に耐える） | MRSAには無効。グラム陰性に弱い |
| アミノペニシリンaminopenicillinアミノペニシリン（aminopenicillin）aminopenicillin（アミノペニシリン） | アモキシシリン・アンピシリン | 腸球菌・リステリアListeriaリステリア（Listeria）Listeria（リステリア）・一部の腸内細菌・H. pylori | 素のβラクタマーゼに弱い |
| 抗緑膿菌ペニシリンantipseudomonal penicillins抗緑膿菌ペニシリン（antipseudomonal penicillins）antipseudomonal penicillins（抗緑膿菌ペニシリン） | ピペラシリンpiperacillinピペラシリン（piperacillin）piperacillin（ピペラシリン） | Pseudomonas aeruginosa | 単剤では耐性化しやすくタゾバクタム tazobactam タゾバクタム（tazobactam） tazobactam（タゾバクタム） と配合 |
⭐ アモキシシリンとアンピシリンの使い分けは「経口か静注か」がほぼすべて。 抗菌スペクトラムantimicrobial spectrum 抗菌スペクトラム（antimicrobial spectrum）antimicrobial spectrum（抗菌スペクトラム） はほぼ同じだが、アモキシシリンは経口バイオアベイラビリティ oral bioavailability 経口バイオアベイラビリティ（oral bioavailability） oral bioavailability（経口バイオアベイラビリティ） が高く（約75〜90%）食事の影響も小さいため外来経口に向き、アンピシリンは経口吸収が悪い分を静注で補う。ただし赤痢菌Shigella 赤痢菌（Shigella）Shigella（赤痢菌） では例外が知られている。MICは両剤で同程度で、アモキシシリンの方が血清中濃度は高くなるのに、小児の赤痢にアモキシシリンを経口投与 oral 経口投与（oral） oral（経口投与） しても治癒が得られなかったと1974年に報告された。著者はこの逆説 paradox 逆説（paradox） paradox（逆説） を、血清中でのアモキシシリンの阻止力が弱いことと結びつけている1。
機序
flowchart TD
A["アモキシシリンが細菌の細胞壁へ到達"] --> B["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='penicillin-binding protein, PBP'>ペニシリン結合蛋白</span>（PBP）に共有結合"]
B --> C["ペプチドグリカンの<br><span class='jp-term jp-term-diagram' title='transpeptidase'>トランスペプチダーゼ</span>反応を阻害"]
C --> D["架橋できない細胞壁が積み上がる"]
D --> E["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='autolysin'>自己融解酵素</span>が活性化"]
E --> F["浸透圧に耐えられず<span class='jp-term jp-term-diagram' title='bacteriolysis (lysis)'>溶菌</span>（<span class='jp-term jp-term-diagram' title='bactericidal'>殺菌的</span>）"]
G["細菌がβラクタマーゼを産生"] -.->|"<span class='jp-term jp-term-diagram' title='beta-lactam ring'>βラクタム環</span>を加水分解"| A
H["<span class='jp-term jp-term-diagram' title='clavulanate'>クラブラン酸</span>を併用"] -.->|"βラクタマーゼを<span class='jp-term jp-term-diagram' title='suicide substrate'>自殺基質</span>として不活化"| Gβラクタム環beta-lactam ring βラクタム環（beta-lactam ring）beta-lactam ring（βラクタム環） がD-Ala-D-Ala構造を模倣してPBPの活性中心 active site 活性中心（active site） active site（活性中心） に入り込み、共有結合して酵素を止める。分裂して細胞壁を作っている菌にしか効かない（時間依存性time-dependent 時間依存性（time-dependent）time-dependent（時間依存性） の殺菌薬 bactericidal agent 殺菌薬（bactericidal agent） bactericidal agent（殺菌薬） である理由）。
💡 クラブラン酸clavulanate クラブラン酸（clavulanate）clavulanate（クラブラン酸） 自体はほとんど抗菌力を持たない。 βラクタマーゼに「基質のふりをして」結合し、酵素を不可逆的に壊す自殺基質 suicide substrate 自殺基質（suicide substrate） suicide substrate（自殺基質） である。だから配合剤はアモキシシリンのスペクトラムを広げるのではなく、本来の守備範囲を耐性菌から取り戻す設計になっている。
薬物動態
| 項目 | 値・特徴 |
|---|---|
| 経口バイオアベイラビリティoral bioavailability経口バイオアベイラビリティ（oral bioavailability）oral bioavailability（経口バイオアベイラビリティ） | 約75〜90%（アンピシリンより良く、食事の影響も受けにくい） |
| 食事の影響 | 吸収への影響は小さい。米国の添付文書は胃腸症状を減らすため食事の開始時に服用するよう勧めている2 |
| 分布 | 中耳・副鼻腔・肺・尿路へ良好。髄液へは炎症時のみ |
| 代謝 | ほとんど受けない |
| 排泄 | 腎排泄renal excretion (renal elimination) 腎排泄（renal excretion (renal elimination)）renal excretion (renal elimination)（腎排泄） が主体（未変化体）。腎機能低下で用量調整 dose adjustment 用量調整（dose adjustment） dose adjustment（用量調整） が要る |
| 半減期 | 約1時間。慢性腎不全chronic renal failure 慢性腎不全（chronic renal failure）chronic renal failure（慢性腎不全） では約12.6時間まで延びる3 |
⭐ 時間依存性time-dependent 時間依存性（time-dependent）time-dependent（時間依存性） の殺菌薬 bactericidal agent 殺菌薬（bactericidal agent） bactericidal agent（殺菌薬） なので「MICを超えている時間（%T>MIC）」が効果を決める。 1回量を増やすより投与回数を増やす方が理にかなう。1日3回投与が多いのはこのため。ただし中耳液中の半減期は4〜6時間と血清中（1時間）より長く、急性中耳炎acute otitis media, AOM 急性中耳炎（acute otitis media, AOM）acute otitis media, AOM（急性中耳炎） の高用量療法は1日2回で有効だった4。
適応
| 領域 | 使いどころ |
|---|---|
| 呼吸器 | 市中肺炎community-acquired pneumonia, CAP 市中肺炎（community-acquired pneumonia, CAP）community-acquired pneumonia, CAP（市中肺炎） （肺炎球菌）、急性中耳炎acute otitis media, AOM急性中耳炎（acute otitis media, AOM）acute otitis media, AOM（急性中耳炎）・急性副鼻腔炎acute sinusitis 急性副鼻腔炎（acute sinusitis）acute sinusitis（急性副鼻腔炎） の第一選択 |
| 消化器 | H. pylori除菌の3剤併用。日本の添付文書では胃酸分泌抑制薬 gastric acid suppressants 胃酸分泌抑制薬（gastric acid suppressants） gastric acid suppressants（胃酸分泌抑制薬） （PPIまたはボノプラザン vonoprazanボノプラザン（vonoprazan） vonoprazan（ボノプラザン））＋クラリスロマイシン clarithromycin クラリスロマイシン（clarithromycin） clarithromycin（クラリスロマイシン） で、除菌不成功ならクラリスロマイシン clarithromycin クラリスロマイシン（clarithromycin） clarithromycin（クラリスロマイシン） をメトロニダゾールに替える3 |
| 感染性心内膜炎infective endocarditis, IE感染性心内膜炎（infective endocarditis, IE）infective endocarditis, IE（感染性心内膜炎） | 歯科処置前の予防投与（高リスク患者） |
| 泌尿器 | 腸球菌による尿路感染 |
| 感染症一般 | リステリアListeria リステリア（Listeria）Listeria（リステリア） （アンピシリンと並ぶ選択肢）、ライム病の早期限局期 early localized早期限局期（early localized） early localized（早期限局期） |
| 人獣共通・口腔 | Erysipelothrix rhusiopathiae による類丹毒erysipeloid類丹毒（erysipeloid）erysipeloid（類丹毒）（⚠️ 本菌はバンコマイシンに本質的耐性）、急性壊死性潰瘍性歯肉炎acute necrotizing ulcerative gingivitis急性壊死性潰瘍性歯肉炎（acute necrotizing ulcerative gingivitis）acute necrotizing ulcerative gingivitis（急性壊死性潰瘍性歯肉炎）（メトロニダゾールとの併用） |
用法・用量
経口。承認用量は国ごとに異なる。
| 場面 | 日本の添付文書（サワシリン）3 | 米国の添付文書（後発品generic drug後発品（generic drug）generic drug（後発品））2 |
|---|---|---|
| 成人の一般感染症 | 1回250 mgを1日3〜4回（適宜増減） | 軽症〜中等症は500 mg 12時間ごとまたは250 mg 8時間ごと。重症・下気道感染lower respiratory tract infection 下気道感染（lower respiratory tract infection）lower respiratory tract infection（下気道感染） は875 mg 12時間ごとまたは500 mg 8時間ごと |
| 小児 | 1日20〜40 mg/kgを3〜4回に分割。1日量として最大90 mg/kgを超えない | 生後3か月以上・40 kg未満で1日20〜45 mg/kg（重症度と分割回数で異なる） |
| H. pylori除菌 | 1回750 mgを1日2回、7日間（3剤同時） | 十二指腸潰瘍duodenal ulcer 十二指腸潰瘍（duodenal ulcer）duodenal ulcer（十二指腸潰瘍） のある成人で、3剤併用は1回1 gを1日2回14日間、2剤併用（ランソプラゾールと）は1回1 gを1日3回14日間 |
| 腎機能低下 | 高度の腎障害では減量し投与間隔 dosing interval 投与間隔（dosing interval） dosing interval（投与間隔） をあける | GFR 30 mL/min未満では875 mgを使わない。10〜30 mL/minで250〜500 mg 12時間ごと、10 mL/min未満と血液透析 hemodialysis, HD 血液透析（hemodialysis, HD） hemodialysis, HD（血液透析） では24時間ごと（透析中と透析終了時に追加） |
⭐ 小児の急性中耳炎 acute otitis media, AOM急性中耳炎（acute otitis media, AOM） acute otitis media, AOM（急性中耳炎）・市中肺炎community-acquired pneumonia, CAP 市中肺炎（community-acquired pneumonia, CAP）community-acquired pneumonia, CAP（市中肺炎） の高用量（1日90 mg/kg）はペニシリン耐性肺炎球菌への対策である。 1990年代に耐性肺炎球菌が広がったため1日90 mg/kgが検討され、急性中耳炎acute otitis media, AOM 急性中耳炎（acute otitis media, AOM）acute otitis media, AOM（急性中耳炎） では1日2回投与で有効だった。米国の小児市中肺炎 pediatric community-acquired pneumonia 小児市中肺炎（pediatric community-acquired pneumonia） pediatric community-acquired pneumonia（小児市中肺炎） ガイドラインは、外来で細菌性肺炎 bacterial pneumonia 細菌性肺炎（bacterial pneumonia） bacterial pneumonia（細菌性肺炎） が疑われる小児の第一選択をアモキシシリン1日90 mg/kgの2回分割（最大1日4 g）としている。ただし2回分割が有効とされるのはペニシリン感性の肺炎球菌で、比較的耐性の株（MIC 2.0 µg/mL）による肺炎では同じ1日量を3回に分ける方が治癒率が高いと予測されている4。日本の添付文書も小児の1日量の上限を90 mg/kgとしているが、分割は3〜4回である3。
実際の用量は適応・年齢・体重・腎機能・製剤で変わるため、施設のプロトコル・添付文書で確認する。
禁忌・注意
- 禁忌（国で扱いが違う）：日本の添付文書（サワシリン）の禁忌は「本剤の成分への過敏症の既往」と「伝染性単核球症infectious mononucleosis伝染性単核球症（infectious mononucleosis）infectious mononucleosis（伝染性単核球症）の患者（発疹の発現頻度を高めるおそれ）」の2つである3。米国の添付文書（後発品generic drug後発品（generic drug）generic drug（後発品））の禁忌はアモキシシリンまたは他のβラクタム系薬への重篤な過敏反応（アナフィラキシー、スティーブンス・ジョンソン症候群Stevens-Johnson syndrome スティーブンス・ジョンソン症候群（Stevens-Johnson syndrome）Stevens-Johnson syndrome（スティーブンス・ジョンソン症候群） など）の既往だけで、伝染性単核球症infectious mononucleosis 伝染性単核球症（infectious mononucleosis）infectious mononucleosis（伝染性単核球症） は警告 warnings 警告（warnings） warnings（警告） の項に「高率に紅斑性皮疹が出るので投与すべきでない」と書かれている2
- ⚠️ 伝染性単核球症infectious mononucleosis 伝染性単核球症（infectious mononucleosis）infectious mononucleosis（伝染性単核球症） での発疹の頻度：アンピシリンで80〜100%という値は1960年代の報告に基づく。小児入院例の研究ではアモキシシリン投与例の発疹は29.5%だった。抗菌薬を使わなかった例でも23.1%に発疹が出ており、抗菌薬投与例全体（32.9%）との差は有意でなかった5。頻度は古い値より低いが、EBV感染を疑う咽頭炎に投与しない理由は残る
- 交差反応cross-reactivity交差反応（cross-reactivity）cross-reactivity（交差反応）：セファロスポリン系 cephalosporin セファロスポリン系（cephalosporin） cephalosporin（セファロスポリン系） との交差アレルギー cross-allergy (cross-reactivity) 交差アレルギー（cross-allergy (cross-reactivity)） cross-allergy (cross-reactivity)（交差アレルギー） は古くは10%と言われたが、側鎖構造が異なれば実際の頻度はごく低い。「ペニシリンアレルギー」の申告内容（発疹か、アナフィラキシーか）を確認せずに広域薬 broad-spectrum agent 広域薬（broad-spectrum agent） broad-spectrum agent（広域薬） へ逃げない
- 腎機能：高用量・腎不全で痙攣（βラクタム共通の中枢毒性 central nervous system toxicity中枢毒性（central nervous system toxicity） central nervous system toxicity（中枢毒性））。高度の腎障害では減量・投与間隔dosing interval 投与間隔（dosing interval）dosing interval（投与間隔） の延長が要る3
副作用
| 頻度 | 内容 |
|---|---|
| 高頻度 | 下痢（クラブラン酸clavulanate クラブラン酸（clavulanate）clavulanate（クラブラン酸） 配合でさらに増える）、悪心 |
| 注意 | 皮疹。IgE介在の蕁麻疹（真のアレルギー）と遅発性の斑状丘疹状発疹 maculopapular rash斑状丘疹状発疹（maculopapular rash） maculopapular rash（斑状丘疹状発疹）（多くは再投与可能）を区別する |
| 重篤・まれ | アナフィラキシー、クロストリディオイデス・ディフィシル感染症Clostridioides difficile infectionクロストリディオイデス・ディフィシル感染症（Clostridioides difficile infection）Clostridioides difficile infection（クロストリディオイデス・ディフィシル感染症）、間質性腎炎、肝障害（配合剤で多い） |
まとめ
- アミノペニシリンaminopenicillinアミノペニシリン（aminopenicillin）aminopenicillin（アミノペニシリン）。ペニシリンにアミノ基 amino group アミノ基（amino group） amino group（アミノ基） を足してグラム陰性菌側へ間口を広げた薬。
- PBPに共有結合して細胞壁の架橋を止める殺菌薬 bactericidal agent殺菌薬（bactericidal agent） bactericidal agent（殺菌薬）。分裂中の菌にしか効かない。
- 経口吸収がアンピシリンより良く食事の影響も小さいので、外来経口の主力になる。
- 素のβラクタマーゼに弱い。クラブラン酸clavulanate クラブラン酸（clavulanate）clavulanate（クラブラン酸） 配合は守備範囲を広げるのでなく、耐性菌から取り戻す設計。
- 時間依存性time-dependent 時間依存性（time-dependent）time-dependent（時間依存性） なので1回量より投与回数。1日3回が多いが、米国の小児の中耳炎・肺炎の高用量（1日90 mg/kg）は1日2回に分ける（比較的耐性の肺炎球菌では3回が有利と予測される）。
- 腎排泄renal excretion (renal elimination)腎排泄（renal excretion (renal elimination)）renal excretion (renal elimination)（腎排泄）。腎機能低下では間隔を延ばす。高用量・腎不全で痙攣。
- 伝染性単核球症infectious mononucleosis 伝染性単核球症（infectious mononucleosis）infectious mononucleosis（伝染性単核球症） では発疹が出やすいため避ける（日本では禁忌、米国では警告 warnings警告（warnings） warnings（警告））。発疹の頻度は古い値（80〜100%）より低く、アモキシシリンで約3割。
- H. pylori除菌の3剤併用の一角を担う（日本は1回750 mg 1日2回7日間、米国の3剤併用は1回1 g 1日2回14日間）。
出典
- 1.Amoxicillin less effective than ampicillin against Shigella in vitro and in vivo: relationship of efficacy to activity in serum（The Journal of Infectious Diseases・1974）抄録（PMID 4601191、Consensus 経由）で、赤痢菌に対するアモキシシリンとアンピシリンのMICは同程度で、同量ではアモキシシリンの血清ピーク濃度がアンピシリンの約3倍だったにもかかわらず、赤痢で入院した乳幼児・小児にアモキシシリンを経口投与しても細菌学的・臨床的治癒が得られなかったこと、この逆説は血清中でのアモキシシリンの阻止力が弱いこと（同等の阻止に約2倍の血清中濃度を要した）と対応していたと著者が述べていることを確認した。閲覧 2026-09-29
- 2.AMOXICILLIN capsule; AMOXICILLIN tablet, film coated; AMOXICILLIN powder, for suspension (Sandoz Inc.)（Sandoz Inc.（DailyMed）・2024）米国の後発品（Sandoz）の添付文書（Recent Major Changes 02/2024、SPL の effectiveTime 2024-02-22）で、禁忌がアモキシシリンまたは他のβラクタム系薬への重篤な過敏反応（アナフィラキシー・スティーブンス・ジョンソン症候群など）の既往だけであり、伝染性単核球症は警告・使用上の注意の5.6に「高率に紅斑性皮疹が出るため投与すべきでない」と書かれていること、成人（40 kg超）の用量が軽症〜中等症で500 mg 12時間ごとまたは250 mg 8時間ごと、重症と下気道感染で875 mg 12時間ごとまたは500 mg 8時間ごとであること、ピロリ菌除菌（十二指腸潰瘍のある成人）が3剤併用で1 g＋クラリスロマイシン500 mg＋ランソプラゾール30 mgを1日2回14日間、2剤併用で1 g＋ランソプラゾール30 mgを1日3回14日間であること、GFR 30 mL/min未満では875 mgを使わず、10〜30 mL/minで250〜500 mg 12時間ごと、10 mL/min未満と血液透析で24時間ごと（透析中と透析終了時に追加投与）とすること、胃腸症状を減らすため食事の開始時に服用するよう勧めていることを確認した。閲覧 2026-09-29
- 3.サワシリンカプセル125／サワシリンカプセル250／サワシリン細粒10%／サワシリン錠250 電子添文（医薬品医療機器総合機構（PMDA）／LTLファーマ株式会社・2025）2025年8月改訂（第5版）の電子添文で、禁忌が「本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者」と「伝染性単核症の患者［発疹の発現頻度を高めるおそれがある。］」の2項目であること、ピロリ菌以外の感染症の用量が成人1回250 mgを1日3〜4回、小児1日20〜40 mg/kgを3〜4回に分割（1日量として最大90 mg/kgを超えない）であること、ピロリ菌除菌が1回750 mgをクラリスロマイシン1回200 mg（1回400 mg 1日2回まで増量可）およびプロトンポンプインヒビター（ランソプラゾール・オメプラゾール・ラベプラゾール・エソメプラゾール・ボノプラザンから1剤）と1日2回7日間、除菌不成功時はクラリスロマイシンをメトロニダゾール1回250 mgに替えること、高度の腎障害では減量し投与間隔をあけること、半減期が腎機能正常例0.97時間・慢性腎不全例12.6時間であることを確認した。閲覧 2026-09-29
- 4.The management of community-acquired pneumonia in infants and children older than 3 months of age: clinical practice guidelines by the Pediatric Infectious Diseases Society and the Infectious Diseases Society of America（Clinical Infectious Diseases（PIDS／IDSA）・2011）全文（PMC7107838）で、外来の細菌性肺炎が疑われる小児の経験的治療をアモキシシリン1日90 mg/kgを2回に分割（最大1日4 g）としていること、1990年代にペニシリン耐性肺炎球菌が広がったため高用量（1日90 mg/kg）が検討され急性中耳炎では1日2回投与で有効だったこと、中耳液中の半減期が4〜6時間（血清中は1時間）であることが1日2回投与を支えること、MIC 2.0 µg/mLの株による肺炎では1日90 mg/kgを3回に分ける方が2回より治癒率が高いと予測されることを確認した。2026年に公表された同ガイドラインの部分改訂は肺炎随伴胸水・膿胸の管理だけを扱い、抗菌薬選択の推奨は改訂されていない（Europe PMC で改訂6編の抄録を確認）。閲覧 2026-09-29
- 5.Incidence of rash after amoxicillin treatment in children with infectious mononucleosis（Pediatrics・2013）PubMed の抄録（PMID 23589810）で、伝染性単核球症でのアンピシリン疹は1960年代に80〜100%と報告されたが、イスラエルの小児入院238例の後方視的研究では抗菌薬投与例の発疹は32.9%、非投与例は23.1%で有意差がなく、アモキシシリンによる発疹は29.5%（95%信頼区間18.52〜42.57%）であったことを確認した。閲覧 2026-09-29